paniculidine C | 97399-95-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: paniculidine C
• 英文别名: (R)-2-Methyl-4-(1H-indole-3-yl)-1-butanol；(2R)-4-(1H-indol-3-yl)-2-methylbutan-1-ol
• CAS: 97399-95-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: OJDRKMFRRDQIRV-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 paniculidine C 生成 [(2R)-4-(1H-indol-3-yl)-2-methylbutyl] 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  KINOSHITA, TAKESHI;TATARA, SHIGERU;HO, FENG-CHI;SANKAWA, USHIO, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1988) N 1, C. 147-151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  圆锥定 B 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以18 mg的产率得到paniculidine C
  参考文献：
  名称：

  Murraya paniculata 中的 3-异戊烯基吲哚及其生物遗传学意义☆

  摘要：

  摘要 从木兰根皮中分离得到了3个新的3-异戊烯基吲哚，命名为paniculidines A、B和C，以及已知的香豆素murralongin和osthol。它们的结构被阐明为 2( R )-甲基-4-(3-吲哚基)-丁酸甲酯、2-( R )-甲基-4-(1-甲氧基-3-吲哚基)-1-丁醇和 2-( R )-甲基-4-(3-吲哚基)-1-丁醇分别基于光谱和化学证据。已结合咔唑生物发生讨论了 Murraya 中 3-异戊二烯基吲哚的化学分类学和生物遗传学方面。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)85027-7

文献信息

• Three new indole alkaloid derivatives from the roots of <i>Murraya paniculata</i>
  作者：Xiao-Ting Wang、Ke-Wu Zeng、Ming-Bo Zhao、Peng-Fei Tu、Jun Li、Yong Jiang

  DOI：10.1080/10286020.2017.1327950

  日期：2018.3.4

  Three new indole alkaloid derivatives, named paniculidines D‒F (1‒3), and six known analogs (4‒9) were isolated from the roots of Murraya paniculata. The structures were elucidated on the basis of comprehensive HRESIMS, UV, IR, and NMR spectroscopic data analysis and comparison with the data reported in literature. The absolute configurations of new compounds were assigned via the determination of

  从Murraya paniculata的根中分离出三种新的吲哚生物碱衍生物，分别命名为Paniculidines D‒F（1 ‒ 3）和六个已知的类似物（4 ‒ 9）。在全面的HRESIMS，UV，IR和NMR光谱数据分析以及与文献报道的数据比较的基础上阐明了结构。通过确定旋光度，Mosher方法和ECD光谱确定新化合物的绝对构型。化合物3是CN连接的吲哚和香豆素衍生物的第一个异二聚体。
• Cheskis, B. A.; Alekseev, I. G.; Moiseenkov, A. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 2.2, p. 364 - 369
  作者：Cheskis, B. A.、Alekseev, I. G.、Moiseenkov, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• CHESKIS, B. A.;ALEKSEEV, I. G.;MOISEENKOV, A. M., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 425-432
  作者：CHESKIS, B. A.、ALEKSEEV, I. G.、MOISEENKOV, A. M.

  DOI：——

  日期：——