12,19-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene | 352233-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12,19-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene
• 英文别名: 12,19-dimethoxypodocarpa-8,11,13-trien-13-oic acid；(4bS,8S,8aR)-3-methoxy-8-(methoxymethyl)-4b,8-dimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-2-carboxylic acid
• CAS: 352233-67-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: NOTLBTGVPJJPLB-DFQSSKMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,19-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 12,19-dimethoxy-N-(2R,2R-dimethylmorpholino)podocarpa-8,11,13-trien-13-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chromium aminocarbene complexes of diterpenoids

  摘要：

  Chromium aminocarbene complexes of podocarpane diterpenoids have been synthesised in good to excellent yields, either by aminolysis of the corresponding alkoxycarbene, or by treatment of the morpholino amide with disodium pentacarbonylchromium and subsequent elimination of silyloxide. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00700-8
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 13-bromo-12,16-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到12,19-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chromium aminocarbene complexes of diterpenoids

  摘要：

  Chromium aminocarbene complexes of podocarpane diterpenoids have been synthesised in good to excellent yields, either by aminolysis of the corresponding alkoxycarbene, or by treatment of the morpholino amide with disodium pentacarbonylchromium and subsequent elimination of silyloxide. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00700-8

文献信息

• Insertion reactions of alkenes with diterpenoid chromium aminocarbenes
  作者：Paul D Woodgate、Hamish S Sutherland

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00803-8

  日期：2001.5

  Insertion reactions of electron-deficient alkenes with chromium aminocarbenes derived from podocarpic acid generally give aryl ketone products derived from ring opening of an aminocyclopropane and subsequent enamine hydrolysis, the exception being alkenyl sulphones which give products derived from insertion of the carbene into the β-CH bond of the alkene. Increasing steric hindrance due to the substituents

  电子不足的烯烃与衍生自罗汉果酸的铬氨基卡宾的插入反应通常会产生氨基环丙烷开环并随后烯胺水解的芳基酮产物，例外的是烯基砜会产生源自卡宾插入β-CH的产物烯烃键。由于氨基卡宾氮上的取代基引起的空间位阻的增加似乎导致插入产物的产率更高。但是，其他因素（例如中间体四羰基氨基碳烯的稳定性）可能可以解释为什么吗啉代碳烯会带来较高的插入产物收率。丙酸，丙烯或硝基丙烯得到13-甲酰基取代的二萜。富含电子的烯烃在110°C时不会与这些氨基碳烯发生插入反应。