4,5-dimethyl-3-cyclohexenone | 133661-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dimethyl-3-cyclohexenone
• 英文别名: 4,5-dimethyl-3-cyclohexen-1-one；4,5-dimethylcyclohex-3-en-1-one
• CAS: 133661-15-1
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: KRRXAWNPTUMUSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-3-cyclohexenone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Benzene, [[(4,5-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)oxy]methyl]-, cis-
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456
• 作为产物：
  描述：

  (4RS,5RS)-4-hydroxy-4,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 以61%的产率得到4,5-dimethyl-3-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456

文献信息

• Stereoselective synthesis of homogynolide-A, A bakkane from homogyne alpina
  作者：Benoît Hartmann、Alice M. Kanazawa、Jean-Pierre Deprés、Andrew E. Greene

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74881-7

  日期：1991.2

  Homogynolide-A, an antifeedant sesquiterpene, has been stereoselectively prepa