16α,17-ent-kauranediol | 16836-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16α,17-ent-kauranediol
• 英文别名: 16α,17-dihydroxykaurane；ent-kaurane-16β,17-diol；ent-kauran-16α,17-diol；Kauran-16,17-diol；(1S,4R,9R,10R,13R,14R)-14-(hydroxymethyl)-5,5,9-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-14-ol
• CAS: 16836-31-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: LCYWCTWYVKIBSA-URTLRTLISA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  422.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

KauRAn-16,17-diol (ent-KauRAn-16β,17-diol) 是一个天然的二萜化合物，具有抗肿瘤诱导凋亡的活性。其抑制 LPS 诱导的 RAW 264.7 细胞产生 NO 的 IC50 值为 17 μM。

体外研究

KauRAn-16,17-diol (ent-KauRAn-16β,17-diol) 可通过破坏 Ap-2α/Rb 转录激活复合物下调 Bcl-2 的表达，并诱导 MCF-7 细胞中 E2F1 的上调。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α,17-ent-kauranediol 在 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ent-16α-methoxykauran-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of the crude drug "Fritillariae bulbus." III. On the diterpenoid constituents of fresh bulbs of Fritillaria thunbergii Miq.

  摘要：

  除了反式厚朴酚和反式厚朴酸（以甲基酯的形式获得）外，还从新鲜的 Fritillaria thunbergii MIQ.(百合科）的新鲜鳞茎中分离出了七种新的二萜类非碱性成分。它们的结构被确定为异马兰-19-醇（3）、异马兰-19-酸[以甲酯形式获得（4）]、ent-kauran-16β，17-二醇（5）、ent-kauran-16α，17-二醇（6）、ent-16β，17-环氧-kaurane（7）、ent-16α-甲氧基-kauran-17-醇（8）和ent-kaur-15-烯-17-醇（9）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3912
• 作为产物：
  描述：

  ent-kauran-16β,17-epoxide 在 盐酸 作用下， 生成 16α,17-ent-kauranediol
  参考文献：
  名称：

  973.Gibberella fujikuroi的新代谢产物。第六部分 （-）-考琳（Kaurene）的研究

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630005061

文献信息

• Two diterpene alcohols from Croton sublyratus
  作者：Eiichi Kitazawa、Akira Ogiso

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85108-4

  日期：1981.1

  Abstract The isolation and structural elucidation of two diterpene alcohols from Croton sublyratus are described. These compounds are ent -3α-hydroxy-13-epimanool and ent -16β,17-dihydroxykaurane.

  摘要 描述了巴豆中两种二萜醇的分离和结构解析。这些化合物是 ent -3α-hydroxy-13-epimanool 和 ent -16β,17-dihydroxykaurane。
• Terpenes from Aristolochia triangularis
  作者：Lucia M.X. Lopes、Vanderlan Da S. Bolzani、Lígia M.V. Trevisan、Tania M. Grigolli

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85139-7

  日期：1990.1

  Abstract Phytochemical examination of Aristolochia triangularis led to the isolation of allantoin, nerolidol, sitosterol, dibenzylbutyrolactone type lignans and ent -kaurane type diterpenes. This is the first report on the isolation of ent -kaurane from a natural source.

  摘要 对三角马兜铃进行植物化学检查，分离出尿囊素、橙花醇、谷甾醇、二苄基丁内酯型木脂素和对映-贝壳杉烷型二萜。这是关于从天然来源中分离 ent-kaurane 的第一份报告。