isopulegol | 89-79-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isopulegol
• 英文别名: (2R,5S)-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)cyclohexan-1-ol；(2R,5S)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 89-79-2；7786-67-6；18674-65-2；20549-46-6；21290-09-5；29141-10-4；50373-36-9；59905-53-2；59905-54-3；96612-21-4；104870-56-6；121468-66-4；122517-60-6；122517-61-7；144541-38-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZYTMANIQRDEHIO-QIIDTADFSA-N

物化性质

• 沸点：
  91 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.912 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  172 °F
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R21/22
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2906199090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

生物活性

(+)-Isopulegol 是一种在加拿大薄荷树中发现的萜类化合物，对 S. granarius 和 T. confusum 的成虫具有刺激作用。(+)-Isopulegol 是 T. confusum 成虫和 T. granarium 幼虫的摄食引诱剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopulegol 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 L-Selectride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 (+/-)-(1RS,3SR,4SR)-p-menth-8(10)-ene-ane-3,9-diol
  参考文献：
  名称：

  各种香滑石的全合成

  摘要：

  从合适的取代的二乙烯基环己酮开始，已经以外消旋形式合成了十一种在C-11上带有外亚甲基或甲基并且取代和相对构型不同的天然存在的12.8-电子缩水甘油醚。通过修饰基本概念，原则上可以实现具有附加的氧官能度的香豆酚的方法。氧化萜烯类exo-亚甲基内酯和呋喃单元的方法的实例是由异戊二烯合成薄荷脑甾烷醇和-薄荷醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85916-0
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 在 (R)-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-pyrophosphoric acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到isopulegol
  参考文献：
  名称：

  JP6168665

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Scope of Enantioselective Palladium(II)-Catalyzed Aerobic Alcohol Oxidations with (−)-Sparteine
  作者：Sunil K. Mandal、David R. Jensen、Jacob S. Pugsley、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jo0269161

  日期：2003.5.1

  Evaluation of the substrate scope for Pd(II)/ (-)-sparteine catalyzed aerobic oxidative kinetic resolution of secondary alcohols is disclosed. An improved system is found with use of tert-butyl alcohol solvent in which benzylic and aliphatic alcohols as well as alcohols containing olefins are effectively oxidatively resolved. For substrates that successfully undergo oxidative kinetic resolution, k(rel) values

  公开了对Pd（II）/（-）-天冬氨酸催化仲醇的好氧氧化动力学拆分的底物范围的评估。发现使用叔丁醇溶剂的改进的系统，其中苄基和脂族醇以及含烯烃的醇被有效地氧化分解。对于成功进行氧化动力学拆分的底物，k（rel）值通常在10到20之间。描述了各种底物成功按比例放大至10-mmol规模的情况。1，3-间-二醇的氧化去对称化扩展成功，对映体过量范围为78％至85％。