(E)-4-((1R,5R,6R)-6-Hydroxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl)-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester | 384817-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-4-((1R,5R,6R)-6-Hydroxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl)-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 384817-70-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: NAWSJXUFLZVJME-KRYRETCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((1R,5R,6R)-6-Hydroxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl)-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester 在 4 Angstroem MS 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 {(2S,3S)-3-[(1R,5R,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enylmethyl]-2-methyl-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  石dict素全合成的羰基交叉偶联策略：环化前体的初步研究和合成

  摘要：

  对一种新策略的实施进行了初步研究，该策略完全合成了降钙素和eleutherobin的共同二萜三环骨架。根据提出的方法，在C3-C5位置设计了一个关键的逆合成断开连接，将羰基交叉偶联反应确定为中等大小的成环步骤。描述了包含Z乙烯基锡烷和碳烷氧基取代的Z-烯醇三氟甲磺酸酯作为反应中心的完全官能化的环化前体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01608-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((1R,5R,6R)-6-Formyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl)-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(E)-4-((1R,5R,6R)-6-Hydroxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl)-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  石dict素全合成的羰基交叉偶联策略：环化前体的初步研究和合成

  摘要：

  对一种新策略的实施进行了初步研究，该策略完全合成了降钙素和eleutherobin的共同二萜三环骨架。根据提出的方法，在C3-C5位置设计了一个关键的逆合成断开连接，将羰基交叉偶联反应确定为中等大小的成环步骤。描述了包含Z乙烯基锡烷和碳烷氧基取代的Z-烯醇三氟甲磺酸酯作为反应中心的完全官能化的环化前体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01608-2