N-(2-(1-hydroxy-1-methyl-3-phenylpropargyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1291079-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1-hydroxy-1-methyl-3-phenylpropargyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-(2-hydroxy-4-phenylbut-3-yn-2-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[2-(2-hydroxy-4-phenylbut-3-yn-2-yl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1291079-95-2
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 391.491
• InChiKey: LVDFTVYOIXFEFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1-hydroxy-1-methyl-3-phenylpropargyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium ascorbate 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methyl-2-(phenyl(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  串联银催化的环化和叠氮化合成苯并呋喃基和吲哚基甲基叠氮化物†

  摘要：

  通过高度区域选择性的C-O和C-N键的形成，描述了Ag（I）催化的由线性和容易获得的羟基/氨基苯基炔丙基醇合成2-叠氮甲基苯并呋喃/吲哚的过程。对照实验表明，该反应涉及顺序的Ag（I）催化的5 -exo-dig环化和无催化剂的γ-烯丙基叠氮化。通过将上述合成的杂环的叠氮甲基单元用作各种其他官能化的基础，例如三唑-，四唑-，酰胺-，胺-和吡啶基-衍生物，已经证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c6ob00191b
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 N-(2-(1-hydroxy-1-methyl-3-phenylpropargyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Electrophile-Driven Regioselective Synthesis of Functionalized Quinolines

  摘要：

  Highly substituted 3-iodoquinolines bearing different alkyl and aryl moieties can be synthesized in moderate to excellent yields (up to 99%) by 6-endo-dig iodocyclization of 2-tosylaminophenylprop-1-yn-3-ols with molecular iodine (I-2) under mild conditions. The cyclization is highly regioselective and the resulting 3-iodoquinolines can be further functionalized by various coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/ol2007154

文献信息

• Copper-catalyzed tandem annulation/arylation for the synthesis of diindolylmethanes from propargylic alcohols
  作者：Hui Li、Xiaoxun Li、Hao-Yuan Wang、Gabrielle N. Winston-McPherson、Hao-miao Julie Geng、Ilia A. Guzei、Weiping Tang

  DOI：10.1039/c4cc05901h

  日期：——

  Various highly substituted 2,3′-diindolylmethane heterocycles were prepared from propargylic alcohols and indole nucleophiles via a transition metal-catalyzed tandem indole annulation/arylation reaction for the first time. Among the metal catalysts we examined, the most economical copper(I) catalyst provided the highest efficiency. The indole nucleophiles could also be replaced by other electron-rich arenes or alcohols.

  首次通过过渡金属催化的一锅法吲哚环化/芳基化反应，从炔丙基醇和吲哚亲核试剂合成了一系列高度取代的2,3′-二吲哚基甲烷杂环化合物。在我们测试的金属催化剂中，最经济的铜(I)催化剂提供了最高的效率。吲哚亲核试剂也可以被其他富电子的芳环或醇替代。
• 一种C2-膦酰基亚甲基吲哚化合物及其制备方法和用途
  申请人：成都大学

  公开号：CN111187298B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明公开了一种C2‑膦酰基亚甲基吲哚化合物及其制备方法和用途，本发明化合物含有吲哚环和膦酰基取代的多官能团化合物，可发生进一步官能团化，是有机合成中的重要合成砌块，在合成具有生物活性的化合物或配体化合物中具有重要的应用价值。本发明制备方法所使用的原料制备简便，反应条件温和，可直接在空气氛围下反应，操作方便，催化剂用量低，反应时间短，底物耐受性好。除此之外，本发明制备方法的唯一副产物是水使得该反应具有较高的原子经济性和绿色环保等优点。