5-fluoro-3-phenyl-2-(phenylthio)-1H-inden-1-one | 1315379-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 5-fluoro-3-phenyl-2-(phenylthio)-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5-Fluoro-3-phenyl-2-phenylsulfanylinden-1-one
• CAS: 1315379-47-5
• 化学式: C₂₁H₁₃FOS
• 分子量: 332.398
• InChiKey: AJDOVADSCLLSKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 苯甲醛 在 dipotassium peroxodisulfate 、 正丁基锂 、 碘 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 5-fluoro-3-phenyl-2-(phenylthio)-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  单锅串联Meyer-Schuster重排和芳基丙炔醇与二硫化物的自由基环化反应合成2-亚磺酰基茚满

  摘要：

  已经开发了芳基丙炔醇与二硫化物的串联环合反应，用于合成2-亚磺酰基茚满酮衍生物。反应途径涉及一锅串联Meyer-Schuster芳基丙炔醇的重排以及连续的二硫化物自由基环化。在该反应中，各种具有多个官能团的芳基丙炔醇和二硫化物是相容的，从而以中等至良好的产率提供了相应的2-亚磺酰基茚满。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00762

文献信息

• Synthesis of 2-sulfenylindenones by visible-light-mediated addition of sulfur-centered radicals to 1,3-diarylpropynones
  作者：Chengqun Chen、Qian Xiong、Jie Wei

  DOI：10.1080/00397911.2019.1580744

  日期：2019.3.19

  Abstract A novel, visible-light-mediated method for the synthesis of 2-sulfenylindenones from easily available thiophenols (2.0 equiv.) and 1, 3-diarylpropynones (1.0 equiv.) in the presence of eosin Y (0.02 equiv.) under air atmosphere has been developed. The reaction proceeded smoothly, for a wide range of derivatives of thiophenols and 3-diarylpropynones, to give the expected products in moderate

  摘要 一种新的可见光介导的方法，用于在空气中，在曙红 Y（0.02 当量）存在下，由易得的苯硫酚（2.0 当量）和 1, 3-二芳基丙炔酮（1.0 当量）合成 2-亚磺基茚酮气氛已经形成。反应进行得很顺利，对于广泛的苯硫酚和 3-二芳基丙酮衍生物，以中等至良好的收率得到预期的产物。与传统方法相比，该方法更方便，避免使用化学计量的 I2 和 K2S2O8。图形概要
• 一种含硫二氢茚酮或其衍生物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN105622470B

  公开（公告）日：2017-11-28

  本发明公开了一种含硫二氢茚酮及其衍生物的制备方法，包括以下步骤：以1,3‑二芳基丙炔醇为底物，以硝基甲烷为反应溶液，在底物中加入脂肪族或者芳香族二硫醚，在过氧化苯甲酰，碘单质，过硫酸钾作用下，于120℃下搅拌反应24h；反应结束后，冷却至室温，对反应液进行萃取、分液，并对有机层进行干燥、过滤获得滤液；对滤液进行浓缩除去溶剂获得剩余物，并通过硅胶柱对剩余物进行柱层析，再用洗脱液进行淋洗，按实际梯度收集流出液，合并含有产物的流出液，对合并后的流出液进行浓缩除去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有制备工艺简单、污染少、无需过渡金属催化剂、产物结构为经Meyer‑Schuster重排产物的优点。