6aα,12aα-rotenone | 24946-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6aα,12aα-rotenone
• 英文别名: rotenone；epirotenone；Epirotenon；5'β-Epirotenon；(1R,6R,13R)-16,17-dimethoxy-6-prop-1-en-2-yl-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),9,14,16,18-hexaen-12-one
• CAS: 24946-59-6
• 化学式: C₂₃H₂₂O₆
• 分子量: 394.424
• InChiKey: JUVIOZPCNVVQFO-TYCQWZJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6aα,12aα-rotenone 在 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 (+)-dihydroepirotenone
  参考文献：
  名称：

  Cahn et al., Journal of the Chemical Society, 1938, p. 513,535

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  鱼藤酮 在 乙醇 、 potassium acetate 作用下， 生成 6aα,12aα-rotenone
  参考文献：
  名称：

  555.类胡萝卜素的B / C环系统的某些化学反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610002876

文献信息

• The first stereoselective synthesis of the natural product, rotenone
  作者：Kathy Hadje Georgiou、Stephen C. Pelly、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.062

  日期：2017.2

  paper. The synthesis of rotenone involves two key transformations, the first of which is a Pd π-allyl mediated cyclisation for the construction of the dihydrobenzofuran skeleton. The second is a 6-endo-hydroarylation which yields the chromene as a precursor to rotenone. The synthesis of rotenone was achieved in 17 steps from resorcinol and constitutes the first stereoselective synthesis of this complex

  本文报道了鱼藤酮和芒硝的总合成。鱼藤酮的合成涉及两个关键的转变，第一个是Pdπ-烯丙基介导的环化反应，用于构建二氢苯并呋喃骨架。第二个是6-内-氢芳基化，其产生色烯作为鱼藤酮的前体。鱼藤酮的合成是由间苯二酚分17步完成的，构成了这种复杂天然产物的首次立体选择性合成。
• Methods for treating Parkinson's disease
  申请人：Berg LLC

  公开号：US11001891B2

  公开（公告）日：2021-05-11

  The present invention provides methods for treating Parkinson's Disease (PD), e.g., PD associated with a genetic mutation in a glucocerebrosidase (GBA) gene or a leucine rich repeat kinase 2 (LRRK2) gene. The methods comprise administering to the subject a modulator, e.g., an inhibitor, of p53-inducible gene 3 (PIG3).

  本发明提供了治疗帕金森病（PD）的方法，例如，与葡萄糖脑苷脂酶（GBA）基因或富含亮氨酸重复激酶2（LRRK2）基因的遗传突变相关的帕金森病。这些方法包括向受试者施用 p53 诱导基因 3 (PIG3) 的调节剂，例如抑制剂。
• BEGLEV, MICHAEL J.;CROMBIE, LESLIE;HADI, A. HAMID BIN A.;JOSEPHS, JONATHA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 204-205
  作者：BEGLEV, MICHAEL J.、CROMBIE, LESLIE、HADI, A. HAMID BIN A.、JOSEPHS, JONATHA+

  DOI：——

  日期：——
• HALDER, P.;BHATTACHARYYA, P.;BHATTACHARYYA, ANJAN;CHOWDHURY, A.;ADITYACHA+, INDIAN J. CHEM. B , 28,(1989) N0, C. 868-869
  作者：HALDER, P.、BHATTACHARYYA, P.、BHATTACHARYYA, ANJAN、CHOWDHURY, A.、ADITYACHA+

  DOI：——

  日期：——
• ROY, MITA;BHATTACHARYA, PRADIP K.;PAL, S.;CHOWDHURI, A.;ADITYACHAUDHURY, +, PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 8, 2423-2424
  作者：ROY, MITA、BHATTACHARYA, PRADIP K.、PAL, S.、CHOWDHURI, A.、ADITYACHAUDHURY, +

  DOI：——

  日期：——