12b-Benzyl-2,3-dimethoxy-5,12b-dihydro-6H-isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one | 26478-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 12b-Benzyl-2,3-dimethoxy-5,12b-dihydro-6H-isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one
• 英文别名: 12b-benzyl-2,3-dimethoxy-5,12b-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(6H)-one
• CAS: 26478-13-7
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₃
• 分子量: 385.463
• InChiKey: KIKUKMBRQCYCAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12b-Benzyl-2,3-dimethoxy-5,12b-dihydro-6H-isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 13-benzylidene-10,11-dimethoxy-5,7,8,13-tetrahydro-6H-dibenzo[c,f]-azonine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过无金属级联环化反应获得多种优先的 N-多环骨架

  摘要：

  开发了一种精致的2-酰基苯甲酸与胺的无金属级联环化反应，为多种异吲哚异喹啉和苯并吲嗪吲哚衍生物的一锅法合成提供了强有力的方法。该方案避免了金属催化剂的使用，效率高，底物范围广。这些所得产物可以在LiAlH 4 /AlCl 3还原下转化为叔胺，然后进行霍夫曼消除，以优异的产率提供大量含氮九元环化合物。所有含有稠合N-多环骨架的合成产物均难以用传统方法构建，在医药领域具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1039/d1ob01206a
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基乙酰基)苯甲酸 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到12b-Benzyl-2,3-dimethoxy-5,12b-dihydro-6H-isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过无金属级联环化反应获得多种优先的 N-多环骨架

  摘要：

  开发了一种精致的2-酰基苯甲酸与胺的无金属级联环化反应，为多种异吲哚异喹啉和苯并吲嗪吲哚衍生物的一锅法合成提供了强有力的方法。该方案避免了金属催化剂的使用，效率高，底物范围广。这些所得产物可以在LiAlH 4 /AlCl 3还原下转化为叔胺，然后进行霍夫曼消除，以优异的产率提供大量含氮九元环化合物。所有含有稠合N-多环骨架的合成产物均难以用传统方法构建，在医药领域具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1039/d1ob01206a