methyl (1S,3R,4R,4aR,5S,7aS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-ethoxy-5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-3,4,4a,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-5-carboxylate | 1380234-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,3R,4R,4aR,5S,7aS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-ethoxy-5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-3,4,4a,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-5-carboxylate
• CAS: 1380234-45-6
• 化学式: C₁₉H₃₄O₇Si
• 分子量: 402.56
• InChiKey: RDUGVOIXUIBYFZ-IQOHKALYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3R,4R,4aR,5S,7aS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-ethoxy-5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-3,4,4a,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-5-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 苯硅烷 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 5-O-methyl 3-O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (1S,4aS,5S,7aS)-1-ethoxy-5-hydroxy-4a,7a-dihydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖经Padwa烯基砜[3 + 2]-阴离子环加成消除从d-葡萄糖合成（-）-棘孢菌素的立体控制合成路线

  摘要：

  （ - ） -的一种新形式的全合成echinosporin已经开发基于Padwa [3 + 2] allenylsulfone的-cycloadditive消去反应4与d葡萄糖衍生的烯酮14，其提供环加成12。

  DOI：

  10.1021/ol301090v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 magnesium bromide diethyl etherate 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 potassium dioxido(dioxo)osmium hydrate 、 benzenesulfinic acid sodium salt 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 306.09h， 生成 methyl (1S,3R,4R,4aR,5S,7aS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-ethoxy-5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-3,4,4a,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖经Padwa烯基砜[3 + 2]-阴离子环加成消除从d-葡萄糖合成（-）-棘孢菌素的立体控制合成路线

  摘要：

  （ - ） -的一种新形式的全合成echinosporin已经开发基于Padwa [3 + 2] allenylsulfone的-cycloadditive消去反应4与d葡萄糖衍生的烯酮14，其提供环加成12。

  DOI：

  10.1021/ol301090v