(1S,4aS,5S,7aS)-1-ethoxy-5-hydroxy-5-(methoxycarbonyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-3-carboxylic acid | 1380234-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1S,4aS,5S,7aS)-1-ethoxy-5-hydroxy-5-(methoxycarbonyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-3-carboxylic acid
• CAS: 1380234-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₇
• 分子量: 284.266
• InChiKey: FZIAPHJFUYMLDH-BSCUDYGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,5S,7aS)-1-ethoxy-5-hydroxy-5-(methoxycarbonyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-3-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 methyl (1S,4aS,5S,7aS)-3-carbamoyl-1-ethoxy-5-hydroxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖经Padwa烯基砜[3 + 2]-阴离子环加成消除从d-葡萄糖合成（-）-棘孢菌素的立体控制合成路线

  摘要：

  （ - ） -的一种新形式的全合成echinosporin已经开发基于Padwa [3 + 2] allenylsulfone的-cycloadditive消去反应4与d葡萄糖衍生的烯酮14，其提供环加成12。

  DOI：

  10.1021/ol301090v
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,4aR,7S,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-ethoxy-7-triethylsilyloxy-3,4,4a,5,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 magnesium bromide diethyl etherate 、 偶氮二异丁腈 、 potassium dioxido(dioxo)osmium hydrate 、 苯硅烷 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium bromide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 289.08h， 生成 (1S,4aS,5S,7aS)-1-ethoxy-5-hydroxy-5-(methoxycarbonyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖经Padwa烯基砜[3 + 2]-阴离子环加成消除从d-葡萄糖合成（-）-棘孢菌素的立体控制合成路线

  摘要：

  （ - ） -的一种新形式的全合成echinosporin已经开发基于Padwa [3 + 2] allenylsulfone的-cycloadditive消去反应4与d葡萄糖衍生的烯酮14，其提供环加成12。

  DOI：

  10.1021/ol301090v