(S,E)-ethyl 6-p-tolyhept-2-enoate | 1374307-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S,E)-ethyl 6-p-tolyhept-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,6S)-6-(4-methylphenyl)hept-2-enoate
• CAS: 1374307-57-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: USFKAXSXNOMCKS-OWNNVSBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 6-p-tolyhept-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(S,E)-6-p-tolylhept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗结核药物 Erogorgiaene 的保护基自由形式全合成

  摘要：

  通过使用无保护基团策略，通过 12 个步骤实现了抗结核剂 erogorgiaene 的正式全合成。该合成涉及烯胺介导的 1,4-加成、羟醛缩合、脱氢、Wittig 烯化、分子内 Friedel-Crafts 环化、TEMPO-BAIB 介导的氧化和基于 Evans 辅助的非对映选择性甲基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101269
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1S)-1,5-dimethylhex-4-enyl]cyclohex-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 硝基苯 、 苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (S,E)-ethyl 6-p-tolyhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  抗结核药物 Erogorgiaene 的保护基自由形式全合成

  摘要：

  通过使用无保护基团策略，通过 12 个步骤实现了抗结核剂 erogorgiaene 的正式全合成。该合成涉及烯胺介导的 1,4-加成、羟醛缩合、脱氢、Wittig 烯化、分子内 Friedel-Crafts 环化、TEMPO-BAIB 介导的氧化和基于 Evans 辅助的非对映选择性甲基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101269

文献信息

• Protecting Group Free Formal Total Synthesis of the Antitubercular Agent Erogorgiaene
  作者：Jhillu S. Yadav、Bodakuntla Thirupathaiah、Ahmad Al Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1002/ejoc.201101269

  日期：2012.4

  The formal total synthesis of the antitubercular agent erogorgiaene was achieved in 12 steps by using a protecting group free strategy. The synthesis involves an enamine-mediated 1,4-addition, an aldol condensation, dehydrogenation, Wittig olefination, intramolecular Friedel–Crafts cyclization, TEMPO-BAIB-mediated oxidation, and Evans auxiliary based diastereoselective methylation.

  通过使用无保护基团策略，通过 12 个步骤实现了抗结核剂 erogorgiaene 的正式全合成。该合成涉及烯胺介导的 1,4-加成、羟醛缩合、脱氢、Wittig 烯化、分子内 Friedel-Crafts 环化、TEMPO-BAIB 介导的氧化和基于 Evans 辅助的非对映选择性甲基化。