(S)-(2-amino-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone | 550355-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-(2-amino-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (2-amino-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 550355-91-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: DBZSFOXEPGQDGE-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-amino-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone 在 十二羰基三钌 、 四苯基环戊二烯酮 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以44%的产率得到(11aS)-8-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine-5-one
  参考文献：
  名称：

  钌纳米粒子催化的借位氢法在水中将胺与醇烷基化

  摘要：

  已经开发了在水中合成仲胺的简单且对环境无害的方法。结合Ru 3（CO）12，四苯基环戊二烯酮和少量TGPS-750-M表面活性剂，在水中使用等摩尔量的芳香胺在N烷基化伯醇和仲醇。该反应在微波（MW）介电加热下以高转化率和高收率进行。如果需要，可以使用生物质衍生的2-MeTHF或GVL作为助溶剂。在兆瓦的影响下，形成了Ru纳米粒子与萘甲醚的结合体，可作为一种有效且可回收的催化剂。该方案还用于“水中”环化反应，以合成生物学上相关的吡咯并苯并二氮杂（（PBD）。

  DOI：

  10.1039/c9gc03351c
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-[4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]-2-hydroxymethylpyrrolidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到(S)-(2-amino-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钌纳米粒子催化的借位氢法在水中将胺与醇烷基化

  摘要：

  已经开发了在水中合成仲胺的简单且对环境无害的方法。结合Ru 3（CO）12，四苯基环戊二烯酮和少量TGPS-750-M表面活性剂，在水中使用等摩尔量的芳香胺在N烷基化伯醇和仲醇。该反应在微波（MW）介电加热下以高转化率和高收率进行。如果需要，可以使用生物质衍生的2-MeTHF或GVL作为助溶剂。在兆瓦的影响下，形成了Ru纳米粒子与萘甲醚的结合体，可作为一种有效且可回收的催化剂。该方案还用于“水中”环化反应，以合成生物学上相关的吡咯并苯并二氮杂（（PBD）。

  DOI：

  10.1039/c9gc03351c

文献信息

• [EN] 1-(CHLOROMETHYL)-2,3-DIHYDRO-1H-BENZO[E]INDOLE DIMER ANTIBODY-DRUG CONJUGATE COMPOUNDS, AND METHODS OF USE AND TREATMENT<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT DIMÉRIQUE 1-(CHLOROMÉTHYL)-2,3-DIHYDRO-1 H-BENZO [E]INDOLE, ET MÉTHODES D'UTILISATION ET DE TRAITEMENT
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2015023355A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The invention provides antibody-drug conjugates comprising an antibody conjugated to a 1-(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole (CBI) dimer drug moiety via a linker, and methods of using the antibody-drug conjugates.

  本发明提供了包含通过连接器与1-(氯甲基)-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚（CBI）二聚体药物部分偶联的抗体的抗体药物偶联物，以及使用抗体药物偶联物的方法。
• 1-(CHLOROMETHYL)-2,3-DIHYDRO-1H-BENZO[E]INDOLE DIMER ANTIBODY-DRUG CONJUGATE COMPOUNDS, AND METHODS OF USE AND TREATMENT
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20150165063A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The invention provides antibody-drug conjugates comprising an antibody conjugated to a 1-(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole (CBI) dimer drug moiety via a linker, and methods of using the antibody-drug conjugates.

  该发明提供了抗体-药物偶联物，包括通过连接剂与1-(氯甲基)-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚（CBI）二聚体药物部分偶联的抗体，并提供了使用该抗体-药物偶联物的方法。
• Peptidomimetic compounds and antibody-drug conjugates thereof
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10124069B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  This invention relates to peptidomimetic linkers and anti-body drug conjugates thereof, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy for the prevention or treatment of cancer.

  本发明涉及拟肽连接体及其抗抗体药物共轭物、含有它们的药物组合物，以及它们在预防或治疗癌症疗法中的用途。
• 1-(Chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole dimer antibody-drug conjugate compounds, and methods of use and treatment
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10544215B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The invention provides antibody-drug conjugates comprising an antibody conjugated to a 1-(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole (CBI) dimer drug moiety via a linker, and methods of using the antibody-drug conjugates.

  本发明提供了抗体-药物共轭物，包括通过连接体与 1-（氯甲基）-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚（CBI）二聚体药物分子共轭的抗体，以及使用抗体-药物共轭物的方法。
• 1-(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[E]indole dimer antibody-drug conjugate compounds, and methods of use and treatment
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10442836B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  The invention provides antibody-drug conjugates comprising an antibody conjugated to a 1-(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole (CBI) dimer drug moiety via a linker, and methods of using the antibody-drug conjugates.

  本发明提供了抗体-药物共轭物，包括通过连接体与 1-（氯甲基）-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚（CBI）二聚体药物分子共轭的抗体，以及使用抗体-药物共轭物的方法。