6,7,10,10-tetramethyl-9-hydroxy-tricyclo[6.3.0^3,7]undeca-5-one | 83037-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,7,10,10-tetramethyl-9-hydroxy-tricyclo[6.3.0^3,7]undeca-5-one
• 英文别名: 1β,4,4',11-tetramethyl-10-oxo-cis,anti,cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-3α-ol；(3R,3aR,3bR,4R,6aS,7aS)-4-hydroxy-3,3a,5,5-tetramethyl-1,3,3b,4,6,6a,7,7a-octahydrocyclopenta[a]pentalen-2-one
• CAS: 83037-71-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: OHGUKIATXGGART-PBUJQPSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,10,10-tetramethyl-9-hydroxy-tricyclo[6.3.0^3,7]undeca-5-one 在 palladium diacetate 、 苯基溴化硒 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-Praehypnophilin
  参考文献：
  名称：

  （±）-coriolin的全合成

  摘要：

  据报道，从容易获得的顺式，反式，顺式-三环C 13-二酮（5）简单合成了（±）-coriolin（4）。

  DOI：

  10.1039/c39820000540
• 作为产物：
  描述：

  1β,4,4'-trimethyl-cis,anti,cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>undecane-3,11-dione 在 三氟化硼乙醚 、 氨 、 lithium 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 6,7,10,10-tetramethyl-9-hydroxy-tricyclo[6.3.0^3,7]undeca-5-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-coriolin的全合成

  摘要：

  据报道，从容易获得的顺式，反式，顺式-三环C 13-二酮（5）简单合成了（±）-coriolin（4）。

  DOI：

  10.1039/c39820000540

文献信息

• Molecular Complexity from Aromatics: Synthesis and Photoreaction of endo -Tricyclo[5.2.2.0 2,6 ]undecanes. Formal Total Syntheses of (±)-Coriolin
  作者：Vishwakarma Singh、Biswajit Samanta、Vinayak V Kane

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00674-8

  日期：2000.9

  of cyclopentadiene gave the tricyclic keto epoxide 4 which was elaborated to tricyclo[5.2.2.02,6]undecenones 5 and 18 containing the major structural and stereochemical features of coriolin, in latent form. Triplet sensitized 1,2-acyl shifts in 5 and 18 gave tetracyclic compounds 6 and 19 in a stereoselective manner. Reductive cleavage of cyclopropane rings in 6 and 19 with H2/Pd-C and TBTH-AIBN respectively

  描述了科里奥林1的正式合成方法，科里奥林1是从科里奥卢斯（Coriolus）consors中分离出的三喹烷代谢物。在环戊二烯的存在下氧化6-甲基唾液素2，得到三环酮环氧化物4，其潜伏形式被精制为含有coriolin主要结构和立体化学特征的三环[5.2.2.0 2,6 ]十一碳烯酮5和18。在5和18中的三重态敏化的1，2-酰基转移以立体选择性的方式得到了四环化合物6和19。6和6中环丙烷环的还原裂解分别具有H 2 / Pd-C和TBTH-AIBN的图19提供了官能化的三喹烷7和20b，它们是已知的柯里林的前体。
• A general approach to linearly fused triquinane natural products. Total syntheses of (.+-.)-hirsutene, (.+-.)-coriolin, and (.+-.)-capnellene
  作者：Goverdhan. Mehta、A. Narayana. Murthy、D. Sivakumar. Reddy、A. Veera. Reddy

  DOI：10.1021/ja00272a046

  日期：1986.6