2-(trimethylsilyl)ethyl (1S,2R,4aS,8aS)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-methylene-4-oxooctahydronaphthalene-4a(2H)-carboxylate | 1378319-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (1S,2R,4aS,8aS)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-methylene-4-oxooctahydronaphthalene-4a(2H)-carboxylate
• CAS: 1378319-32-4
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: FVVLVHLIPKOPLO-FVQSIRDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (1S,2R,4aS,8aS)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-methylene-4-oxooctahydronaphthalene-4a(2H)-carboxylate 在 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 chloramine-B 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 methyl (1R,8R,9R,10R)-10-methyl-3-oxo-9-prop-2-enyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-4(12)-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Teucvidin

  摘要：

  A concise enantioselective synthesis of (-)-teucvidin has been achieved. Our synthetic strategy involved the diastereoselective Michael/Conia-ene cascade cyclization reaction for rapid establishment of the cis-decalin skeleton with three new stereogenic centers in one pot (72%, single diastereomer), the epozidation/dealkozycarbonylation protocol for construction of the fused furanone moiety, and the O-allylation/Claisen rearrangement protocol for construction of the all-carbon quaternary center at C9 of the clerodane skeleton.

  DOI：

  10.1021/ol301098s
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(R)-methyl-5-hydroxypentanoate 在 indium(III) triflate 、 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 四氯化钛 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二乙胺 、 tin(ll) chloride 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 84.58h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (1S,2R,4aS,8aS)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-methylene-4-oxooctahydronaphthalene-4a(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Teucvidin

  摘要：

  A concise enantioselective synthesis of (-)-teucvidin has been achieved. Our synthetic strategy involved the diastereoselective Michael/Conia-ene cascade cyclization reaction for rapid establishment of the cis-decalin skeleton with three new stereogenic centers in one pot (72%, single diastereomer), the epozidation/dealkozycarbonylation protocol for construction of the fused furanone moiety, and the O-allylation/Claisen rearrangement protocol for construction of the all-carbon quaternary center at C9 of the clerodane skeleton.

  DOI：

  10.1021/ol301098s