(2S,3S)-3,7-dimethyl-2-(3-oxobutyl)oct-6-enal | 1046160-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S)-3,7-dimethyl-2-(3-oxobutyl)oct-6-enal
• CAS: 1046160-18-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: ADHHNQWKEIKGAW-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3,7-dimethyl-2-(3-oxobutyl)oct-6-enal 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cerorubenic Acid-III的不对称全合成

  摘要：

  报道了高度紧张的化合物蜡红烯酸-III 的第一个不对称全合成。II 型分子内 [5 + 2] 环加成可以有效和非对映选择性地构建具有合成挑战性的双环 [4.4.1] 环系统，最终产物中具有应变桥头（反 Bredt）双键。独特的跨环环化安装了乙烯基环丙烷部分，并保留了所需的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12647
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 、 丁烯酮 在 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 3,4-二羟基苯甲酸乙酯 作用下， 反应 96.0h， 以79%的产率得到(2S,3S)-3,7-dimethyl-2-(3-oxobutyl)oct-6-enal
  参考文献：
  名称：

  通过II型[5+2]环加成反应对映选择性全合成Cerorubenic Acid-III

  摘要：

  详细描述了第一个对映选择性全合成蜡红烯酸-III。描述了不同的策略和尝试，基于 II 型 [5+2] 环加成反应，导致双环 [4.4.1] 环系统具有应变桥头双键。此外，发现萘钠在化学选择性还原 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烯方面是有效的，在一次操作中完成了三个转化。应用了一种不寻常的 S N 1 环化反应来构建具有合成挑战性的乙烯基环丙烷部分。该策略能够在 19 步中全合成 Cerorubenic acid-III。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00185

文献信息

• Total Synthesis, Revised Structure, and Biological Evaluation of Biyouyanagin A and Analogues Thereof
  作者：K. C. Nicolaou、T. Robert Wu、David Sarlah、David M. Shaw、Eric Rowcliffe、Dennis R. Burton

  DOI：10.1021/ja802805c

  日期：2008.8.1

  compounds. The total synthesis proceeded through cascade sequences that efficiently produced enantiomerically pure key building blocks 15b (ent-zingiberene) and 18 (hyperolactone C) and featured a novel [2 + 2] photoinduced cycloaddition reaction which occurred with complete regio- and stereoselectivity. Biological investigations with the synthesized biyouyangagins A (2-11) and hyperolactones C (12-16) revealed

  从金丝桃属植物 H. chinese L. var. 中分离。在 NMR 光谱分析的基础上，杨柳、biyouyanagin A 被指定为结构 1a 或 1b。这种新型天然产物表现出显着的抗 HIV 特性并抑制脂多糖诱导的细胞因子产生。本文描述了 biyouyanagin A 和几种类似物 (3-11) 的全合成、biyouyanagin A 到 2b 的结构修订，以及所有合成化合物的生物学特性。全合成通过级联序列进行，该序列有效地产生对映体纯的关键构建块 15b（ent-zingiberene）和 18（超内酯 C），并具有新颖的 [2 + 2] 光诱导环加成反应，该反应具有完全的区域和立体选择性。
• A Concise Catalytic Route to the Marine Sesquiterpenoids (-)-Clavukerin A and (-)-Isoclavukerin A
  作者：Stephan Knüppel、Victor O. Rogachev、Peter Metz

  DOI：10.1002/ejoc.201001087

  日期：2010.11

  zed strategy, the enantiopure title hydroazulenes were prepared in only four steps from (S)- and (R)-citronellal, respectively. A catalyst-controlled diastereoselective Michael addition of these aldehydes to methyl vinyl ketone followed by chemoselective dibromoolefination and one-pot Wittig olefination/alkyne formation afforded the key dienynes that underwent regioselective domino metathesis to yield

  使用组合的有机催化/金属催化策略，分别从（S）-和（R）-香茅醛仅通过四步即可制备对映纯的标题水蕈烯。这些醛与甲基乙烯基酮的催化剂控制的非对映选择性迈克尔加成，然后是化学选择性二溴烯烃化和一锅 Wittig 烯烃化/炔烃的形成，提供了关键的二炔，这些二炔经过区域选择性多米诺复分解反应产生目标天然产物。