N4-benzoyl-2'-O-(tetrahydrofuran-2-yl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine | 87865-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N4-benzoyl-2'-O-(tetrahydrofuran-2-yl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine
• 英文别名: N⁴-benzoyl-2'-O-(tetrahydrofuran-2-yl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine
• CAS: 87865-80-3
• 化学式: C₃₂H₄₉N₃O₈Si₂
• 分子量: 659.927
• InChiKey: HDJSQZDFTICGAK-BFDFFHJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  119.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-benzoyl-2'-O-(tetrahydrofuran-2-yl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine 在 10percent Pd/C 四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  半合成3'（2'）- O-（氨酰基）-tRNA衍生物作为核糖体底物

  摘要：

  描述了（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA衍生物的有效合成，这可能导致在T4 RNA连接酶介导的连接后产生（氨酰基）-tRNA。四氢呋喃基（thf）基团是胞苷部分2'-OH的永久保护基，可在纯化3'（2'）- O-氨基酰化-pCpA时将其除去。该方法允许（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的寡核苷酸的一般合成。完全保护的pCpA 14是通过亚磷酰胺化学合成的，并用NH 3溶液处理以除去2-氰基乙基和苯甲酰基（  15；方案1和2）。2'- Ô -THF保护的PCPA 15被加上α -氨基甲酸氰甲基酯和产物20A - Ç去保护并用AcOH缓冲液纯化，得到3'（2'） - ö -aminoacylated PCPA 21A - c高产。3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA与tRNA（-CA）有效连接，得到（氨酰基）-tRNA，它是核糖体的活性底物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790034
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N4-benzoyl-2'-O-(tetrahydrofuran-2-yl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  半合成3'（2'）- O-（氨酰基）-tRNA衍生物作为核糖体底物

  摘要：

  描述了（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA衍生物的有效合成，这可能导致在T4 RNA连接酶介导的连接后产生（氨酰基）-tRNA。四氢呋喃基（thf）基团是胞苷部分2'-OH的永久保护基，可在纯化3'（2'）- O-氨基酰化-pCpA时将其除去。该方法允许（3'-末端）3'（2'）- O-氨基酰化的寡核苷酸的一般合成。完全保护的pCpA 14是通过亚磷酰胺化学合成的，并用NH 3溶液处理以除去2-氰基乙基和苯甲酰基（  15；方案1和2）。2'- Ô -THF保护的PCPA 15被加上α -氨基甲酸氰甲基酯和产物20A - Ç去保护并用AcOH缓冲液纯化，得到3'（2'） - ö -aminoacylated PCPA 21A - c高产。3'（2'）- O-氨基酰化的pCpA与tRNA（-CA）有效连接，得到（氨酰基）-tRNA，它是核糖体的活性底物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790034

文献信息

• Studies on transfer ribonucleic acids and related compounds. XLIV. A large-scale synthesis of the anticodon heptanucleotide of formyl-methionine transfer ribonucleic acid by using 2'-O-tetrahydrofuranylnucleosides.
  作者：EIKO OHTSUKA、MITSURU OHKUBO、AKIO YAMANE、MORIO IKEHARA

  DOI：10.1248/cpb.31.1910

  日期：——

  2'-O-Tetrahydrofuranyl nucleosides were prepared by an improved procedure via 3', 5'-tetraisopropyldisiloxanylnucleosides. A large scale synthesis of the anticodon heptanucleotide C-U-C-A-U-A-A of E. coli formylmethionine tRNA was performed by the phosphotriester method involving condensation of oligonucleotides having 2'-O-tetrahydrofuranyl protecting groups.

  通过改进的3',5'-四异丙基二硅氧烷基核苷路线，制备了2'-O-四氢呋喃基核苷。采用磷酰三酯法，涉及具有2'-O-四氢呋喃保护基团的寡核苷酸的缩合反应，进行了大肠杆菌甲酰甲硫氨酰tRNA的反密码子七核苷酸C-U-C-A-U-A-A的大规模合成。