(R)-3-((S)-3-Methyl-4-trimethylsilanylmethyl-pent-4-enoyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one | 651302-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-((S)-3-Methyl-4-trimethylsilanylmethyl-pent-4-enoyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• CAS: 651302-71-5
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃Si
• 分子量: 345.514
• InChiKey: KLFWVNJKFJHHFU-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((S)-3-Methyl-4-trimethylsilanylmethyl-pent-4-enoyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 N,N'-dicyclohexyl-carbodiimidium iodide 、 Proton Sponge 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 磷酸 、 4 A molecular sieve 、 pH 7 buffer 、 S-methyl-oxazaborolidine 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 sodium perchlorate 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (+)-N-methylephedrine 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N-乙基苯胺 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 methyloxirane 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 73.08h， 生成 (1R,3S,5S,7S,9R,13R,15S,18S)-7-hydroxy-3-methoxy-18-methyl-13-((E)-4-methylpent-1-enyl)-12,19,20-trioxatricyclo[13.3.1.1^5,9]icosan-11-one
  参考文献：
  名称：

  二十碳五烯内酯A：第二代正式合成。

  摘要：

  （+）-Leucascandrolide A（1）的收敛的第二代正式合成已通过针对生物活性大内酯组分提供灵活的，对映体控制的策略而得到有效实现。讨论了非对称烯丙基化方法中立体控制的进展。努力的成果是使用Terashima氢化物试剂进行还原的新颖结果。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol036071v
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴代烯丙基)三甲硅烷 、 (R,E)-3-but-2-enoyl-4-phenyloxazolidin-2-one 在 magnesium 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以74%的产率得到(R)-3-((S)-3-Methyl-4-trimethylsilanylmethyl-pent-4-enoyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二十碳五烯内酯A：第二代正式合成。

  摘要：

  （+）-Leucascandrolide A（1）的收敛的第二代正式合成已通过针对生物活性大内酯组分提供灵活的，对映体控制的策略而得到有效实现。讨论了非对称烯丙基化方法中立体控制的进展。努力的成果是使用Terashima氢化物试剂进行还原的新颖结果。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol036071v

文献信息

• Diastereoselectivity in asymmetric allylations: The role of vicinal chirality in the allyl nucleophile for S_E2′ reactions with aldehydes
  作者：David R Williams、Kevin G Meyer、Khalida Shamim、Samarjit Patnaik

  DOI：10.1139/v03-168

  日期：2004.2.1

  A series of nonracemic homoallylic alcohols have been prepared by asymmetric allylation using the (R,R)- and (S,S)-1,2-diamino-1,2-diphenylethane bis-sulfonamide controller ligands for in situ formation of chiral B-allyl-1,3,2-diazaborolidines. Diastereofacial selectivity is influenced by adjacent stereochemistry incorporated into the allyl moiety at C-2, in addition to the expected role of the chiral

  使用 (R,R)- 和 (S,S)-1,2-diamino-1,2-diphenylethane bis-sulfonamide 控制配体通过不对称烯丙基化制备了一系列非外消旋高烯丙醇，用于原位形成手性 B -烯丙基-1,3,2-二氮杂硼烷。除了手性助剂的预期作用外，非对映面选择性还受结合到 C-2 烯丙基部分的相邻立体化学的影响。醛反应物中的额外不对称性引入了三重立体分化。开发了一个模型来识别增强立体化学关系，并且示例已经确定了这些因素的相对重要性。该方法支持以高度收敛的方式构建复杂的高烯丙醇。 关键词：不对称烯丙基化，非对映选择性，1,4-立体控制，