(R,E)-3-but-2-enoyl-4-phenyloxazolidin-2-one | 148766-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R,E)-3-but-2-enoyl-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[(E)-but-2-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 148766-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: DCVIMWRFFDRWJM-GSQGTZRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-3-but-2-enoyl-4-phenyloxazolidin-2-one 在 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S*,3S*)-3-methylpyroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 3-取代焦谷氨酸和相关化合物的实用不对称合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000616)39:12<2172::aid-anie2172>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 (R)-4-苯基-2-唑烷酮 在 三乙胺 、 乙酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(R,E)-3-but-2-enoyl-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The efficient synthesis of (3R,4R,5R)-3-amino-4,5-dimethyl-octanoic acid, a chiral β-amino acid with potent affinity for the α2δ protein

  摘要：

  A chiral beta-amino acid containing three contiguous chiral centers was synthesized efficiently in 11 steps, employing enantio-enriched beta-ketoester as a key intermediate, via stereoselective catalytic hydrogenation of the corresponding enamide. Stereoselective 1,4-addition of a methyl group and protonation were key to the preparation of the desired acid 12. Mild and efficient reaction conditions were applied to the enamine formation and protection to avoid epimerization at C-4 of compounds 13 and 14. The final compound was found to display potent affinity for the alpha(2)delta-protein that is a recognized drug target for the treatment of a variety of diseases. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.111

文献信息

• [EN] IMIDAZOTRIAZINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOTRIAZINONES
  申请人：ENVIVO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012040230A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention provides imidazotriazinone compounds which are inhibitors of phosphodiesterase 9. The present invention further provides processes, pharmaceutical compositions, pharmaceutical preparations and pharmaceutical use of the compounds in the treatment of PDE9 associated diseases or disorders in mammals, including CNS or neurodegeneration disorder.

  本发明提供了嘧啶三唑酮类化合物，这些化合物是磷酸二酯酶9的抑制剂。本发明还提供了在治疗哺乳动物中PDE9相关疾病或紊乱，包括中枢神经系统或神经退行性疾病中使用这些化合物的方法、药物组合物、药物制剂和药物用途。
• [EN] IMIDAZOTRIAZINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOTRIAZINONE
  申请人：ENVIVO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013142269A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention provides imidazotriazinone compounds which are inhibitors of phosphodiesterase 9 and pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention further provides processes, pharmaceutical compositions, pharmaceutical preparations and pharmaceutical use of the compounds in the treatment of PDE9 associated diseases or disorders in mammals, including humans.

  本发明提供了咪唑三唑酮化合物，它们是磷酸二酯酶9的抑制剂及其药用盐。本发明还提供了用于治疗哺乳动物，包括人类，PDE9相关疾病或疾病的过程、药物组成、药物制剂和化合物的药用。
• Rhodium-catalyzed 1,4-addition of alkenylzirconocene chlorides to electron deficient alkenes
  作者：Akito Kakuuchi、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.073

  日期：2004.2

  acid esters, and α,β-enoic acid amides can be efficiently achieved by the use of [RhCl(cod)]2 catalyst. A high diastereoselectivity (95% yield, 90% de) was obtained through the reaction of α,β-enoic acid amide derived from Oppolzer's sultam and 2-butenoyl chloride, while the use of Evans' chiral oxazolidinone as a chiral auxiliary in place of Oppolzer's sultam gave a poor diastereoselectivity (98% yield

  通过使用[RhCl（cod）] 2催化剂可有效地将烯基氯化锆烯属化合物的1,4-共轭加成到α，β-烯酮，α，β-烯酸酯和α，β-烯酸酯中。通过衍生自Oppolzer's sultam的α，β-烯酸酰胺与2-丁烯酰氯的反应获得了较高的非对映选择性（95％收率，90％de），而使用Evans的手性恶唑烷酮代替手性助剂Oppolzer的sultam的非对映选择性差（98％的收率，26％的de）。
• Copper(I) iodide dimethyl sulfide catalyzed 1,4-addition of alkenyl groups from alkenyl-alkylzincate reagents
  作者：Amer El-Batta、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.041

  日期：2007.3

  presence of catalytic quantities of the copper(I) iodide dimethyl sulfide complex (CuI)4(SMe2)3} with alkenyl-alkylzincate reagents allows for the complete chemoselective 1,4-addition of various alkenyl groups to a number of α,β-unsaturated carbonyl compounds in CH2Cl2 at +35 °C. The 1,4-addition of the mixed vinylzincate reagent is more efficient than the corresponding vinylzirconocene reagent in CH2Cl2

  具有烯基-烷基锌酸酯试剂的催化量的碘化亚铜（I）二甲基硫醚络合物（CuI）4（SMe 2）3 }的存在允许各种烯基向多个α的化学选择性1,4-加成反应+35°C下，CH 2 Cl 2中的β，不饱和羰基化合物。在CH 2 Cl 2或THF中，混合的乙烯基锌酸酯试剂的1,4-加成比相应的乙烯基锆茂试剂更有效。通过使用CH 2 Cl 2 作为一种介质，TMSOTf的存在促进了乙烯基向α，β-不饱和酰亚胺的铜的不对称铜催化加成，从而提供了优异的收率和高达95：5的非对映体比率（dr）。
• NH-type of chiral Ni(ii) complexes of glycine Schiff base: design, structural evaluation, reactivity and synthetic applications
  作者：Mackenzie Bergagnini、Kazunobu Fukushi、Jianlin Han、Norio Shibata、Christian Roussel、Trevor K. Ellis、José Luis Aceña、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1039/c3ob41959b

  日期：——

  of “N–H” Ni(II) complexes of glycine Schiff bases and study general aspects of their reactivity. It was confirmed that the presence of NH function in these Ni(II) complexes does not interfere with the homologation of the glycine residue, rendering these derivatives of high synthetic value for the general synthesis of α-amino acids. In particular, the practical application of these NH-type complexes was

  此处报道的工作涉及甘氨酸席夫碱的新型“ NH” Ni（II）配合物的设计，并研究其反应性的一般方面。已证实在这些Ni（II）络合物中NH功能的存在不会干扰甘氨酸残基的同源性，从而使这些衍生物对于α-氨基酸的一般合成具有很高的合成价值。特别是，通过与手性迈克尔受体的迈克尔加成反应，通过不对称合成各种β-取代的焦谷氨酸，证明了这些NH型配合物的实际应用。