(2E,6E)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-2-[2-((1S,4aS,4bR,8aR,10aR)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthren-1-yl)-ethyl]-octa-2,6-dienenitrile | 145664-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-2-[2-((1S,4aS,4bR,8aR,10aR)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthren-1-yl)-ethyl]-octa-2,6-dienenitrile
• CAS: 145664-02-4
• 化学式: C₄₆H₆₅NOSi
• 分子量: 676.114
• InChiKey: WPQOXWKGXUGOIW-YKQPASNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.73
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 424.25h， 生成 (2E,6E)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-2-[2-((1S,4aS,4bR,8aR,10aR)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthren-1-yl)-ethyl]-octa-2,6-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成和立体选择性消除合成三环聚戊二烯酚。第II部分：（Z）-三环戊烯醇，（E，E）-和（Z，Z）-三环己烯醇，（Z，Z，Z）-三环庚烯醇

  摘要：

  通过将异麦角烯基加到2-亚甲基-3-羟基链烯腈（在（E，E）-三环己烯醇的情况下）或2-亚甲基-3-羟基链烯酸甲酯（在（Z）-三环聚戊烯醛的情况）。新引入的侧链的加工包括立体选择性消除反应和吸电子基团（-CN或-CO 2 Me）还原为甲基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10260-5

文献信息

• A new synthesis of (E,E)-tricyclohexaprenol
  作者：Thierry Jenn、Denis Heissler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60879-1

  日期：1992.11

  (EE)-Tricyclohexaprenol has been synthesized by addition of the isocopal- 12-en- 15-yl radical to a 3-hydroxy-2-methylene alkenenitrile, stereoselective elimination of acetic acid from the acetylated adducts, and reduction of the cyano group into a methyl via the corresponding amine.

  ('$E,E$)-三环己烷前体通过添加等离子-12-烯-15-基自由基到酸化的3-羟基-2-乙基烯腈中间体，继而通过具有选择性的酸气消除和还原反应生成。这一过程首先生成对应的酸化产物，分子结构的消除反应使终产物中的硝基团被相应的胺还原为甲基。