(3S,6S,12R)-12-Amino-6-benzyl-3-isobutyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclotetradecane-2,5,8,11-tetraone | 83160-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S,12R)-12-Amino-6-benzyl-3-isobutyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclotetradecane-2,5,8,11-tetraone
• CAS: 83160-07-0
• 化学式: C₂₁H₃₁N₅O₄
• 分子量: 417.508
• InChiKey: JBWZKQOLEXXGNT-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  142.42
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,12R)-12-Amino-6-benzyl-3-isobutyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclotetradecane-2,5,8,11-tetraone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3S,6S,12R)-12-Amino-6-benzyl-3-isobutyl-4-(L-tyrosyl)-1,4,7,10-tetraazacyclotetradecane-2,5,8,11-tetrone
  参考文献：
  名称：

  环状脑啡肽类似物的体外合成与药理学表征：构象限制对阿片受体选择性的影响。

  摘要：

  使用固相和溶液方法的组合，我们通过取代脑啡肽序列2位上的D-α，ω-二氨基酸和将ω-氨基环化成环，合成了一系列环状[Leu5]脑啡肽类似物。亮氨酸的C末端羧基。在位置2和[D-Leu5]上包含D-alpha，β-二氨基丙酸（1），D-alpha，γ-二氨基丁酸（2），D-鸟氨酸（3）或D-赖氨酸（4）的环状类似物]和[des-Leu5] 4的类似物（5和6）通常在豚鼠回肠（GPI）分析中显示出高效，而在小鼠输精管（MVD）分析中显示出低效。获得的IC50（MVD）/ IC50（GPI）比率范围为3.1至29.4，表明mu受体比delta受体更喜欢环状类似物。除了两个例外，对mu受体的优先亲和力反映在分别使用[3H]纳洛酮和[3H] [D-Ala2，D-Leu5]脑啡肽作为mu和delta受体选择性放射性配体的平行结合测定中确定的Ki比中。环状类似物1-4与相应的开环类似物[D-Ala2，L

  DOI：

  10.1021/jm00354a008
• 作为产物：
  描述：

  N^α-Tos-D-A₂bu-Gly-Phe-Leu-OH 在 叠氮磷酸二苯酯 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,6S,12R)-12-Amino-6-benzyl-3-isobutyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclotetradecane-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  环状脑啡肽类似物的体外合成与药理学表征：构象限制对阿片受体选择性的影响。

  摘要：

  使用固相和溶液方法的组合，我们通过取代脑啡肽序列2位上的D-α，ω-二氨基酸和将ω-氨基环化成环，合成了一系列环状[Leu5]脑啡肽类似物。亮氨酸的C末端羧基。在位置2和[D-Leu5]上包含D-alpha，β-二氨基丙酸（1），D-alpha，γ-二氨基丁酸（2），D-鸟氨酸（3）或D-赖氨酸（4）的环状类似物]和[des-Leu5] 4的类似物（5和6）通常在豚鼠回肠（GPI）分析中显示出高效，而在小鼠输精管（MVD）分析中显示出低效。获得的IC50（MVD）/ IC50（GPI）比率范围为3.1至29.4，表明mu受体比delta受体更喜欢环状类似物。除了两个例外，对mu受体的优先亲和力反映在分别使用[3H]纳洛酮和[3H] [D-Ala2，D-Leu5]脑啡肽作为mu和delta受体选择性放射性配体的平行结合测定中确定的Ki比中。环状类似物1-4与相应的开环类似物[D-Ala2，L

  DOI：

  10.1021/jm00354a008