(+/-)-2-twist-brendanone | 42070-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-2-twist-brendanone
• 英文别名: 2-twistbrendanone；(+/-)-Tricyclo<4.3.0.0^3,8>nonan-2-on；(1R,3R,6S,8R)-tricyclo[4.3.0.03,8]nonan-2-one
• CAS: 42070-80-4
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: UYFWORVJMKMKGX-LXGUWJNJSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C(bomb tube)
• 沸点：
  230.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-twist-brendanone 在 palladium on activated charcoal 、 zinc(II) iodide 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-homotwistbrendane
  参考文献：
  名称：

  新型金刚烷异构体三环[4.4.0.0 3,9 ]癸烷（2-高同丁烯）

  摘要：

  描述了两种合成方法来合成新颖的C 10 H 16烃三环[4.4.0.0 3,9 ]癸烷（1； 2-高纯正丁烯）（金刚烷烃的19个成员之一）及其路易斯酸催化的重排。一种途径是从三环[4.3.0.0 3,8 ]壬南-2-酮（2； 2-twendbrendanone）开始。缺少的第十个C原子通过环扩大（Tiffeneau - Demjanov方法）引入。从8,9,10-trinorborn-5-ene-2- endo -carboxylate （8）开始，通过一个C原子扩大环，对C 1进行区域和立体选择性引入单元到2-内型，6-内型二取代双环[3.2.1]辛烷，和环闭合由酮醇缩合在第二种方法中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680519
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-Oxo-5-endo-(2-hydroxy)-aethylbicyclo<2.2.1>heptan 生成 (+/-)-2-twist-brendanone
  参考文献：
  名称：

  旋光三环[4.3.0.03,8]壬烷（Twist-brendane）的合成及绝对构型

  摘要：

  (-)-三环[4.3.0.03,8]壬烷（“twist-brendane”）通过（-）-三环[4.3.0.03,8]nonan-2-one（“twist-brendan-2-one”）合成）。通过与 (-)-endo-5-carboxybicyclo[2.2.1] 相关联，将绝对构型 (1R,3S,6S,8R)-三环 [4.3.0.03,8] 壬烷分配给 (-)-twist-brendane庚烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.888

文献信息

• Absolute Configurations and Chiroptical Properties of Optically Active Derivatives of Tricyclo[4.3.0.0^3,8]nonane (“Twist-brendane”)
  作者：Masao Nakazaki、Koichiro Naemura、Sigeyuki Harita

  DOI：10.1246/bcsj.48.1907

  日期：1975.6

  (+)-Tricyclo[4.3.0.03,8]nonane (“twist-brendane”) was synthesized via (+)-tricyclo[4.3.0.03,8]nonan-9-one from (+)-endo-2-carboxybicyclo[2.2.2]oct-5-ene. Optically active derivatives of twist-brendane with two functional groups such as (−)-2,9-twist-brendanedione and (−)-9-methylenetwist-brendan-2-one were synthesized from (−)-endo-2-carboxybicyclo[2.2.2]oct-5-ene. Absolute configurations of the compounds

  (+)-Tricyclo[4.3.0.03,8]nonane (“twist-brendane”) 是通过 (+)-tricyclo[4.3.0.03,8]nonan-9-one 从 (+)-endo-2-carboxybicyclo 合成的[2.2.2]oct-5-ene。由 (-)-endo-2-carboxybicyclo 合成具有两个官能团如 (-)-2,9-twist-brendanedione 和 (-)-9-methylenetwist-brendan-2-one 的旋光活性衍生物[2.2.2]oct-5-ene。建立了化合物的绝对构型并讨论了它们的手性。
• Stereochemistry of horse liver alcohol dehydrogenase mediated oxidoreduction of 2-brendanone type cage-shaped tricyclic ketones and the related stereoisomeric alcohols
  作者：Masao Nakazaki、Hiroaki Chikamatsu、Takeo Fujii、Yasuyuki Sasaki、Shizuo Ao

  DOI：10.1021/jo00171a036

  日期：1983.11