Benzaldehyd-N-benzylimin | 91850-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzaldehyd-N-benzylimin
• 英文别名: 2-Benzylimino-1-phenylethanone
• CAS: 91850-97-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: UAWRYEHSHRCCKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzaldehyd-N-benzylimin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到2-(苄基氨基)-1-苯基-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Alcaide, Benito; Escobar, Gerardo; Perez-Ossorio, Rafael, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 5, p. 1466 - 1488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Benzaldehyd-N-benzylimin
  参考文献：
  名称：

  Ugi 4CC / Staudinger / Aza-Wittig序列合成苯二氮卓β-Turn模拟物。解决Ugi 4CC加合物的构象行为

  摘要：

  通过顺序Ugi反应-Staudinger / aza-Wittig环化合成了5-Oxobenzo [ e ] [1,4] diazepine -3-carboxamides。新的苯二氮杂卓衍生物的假肽骨架与I，I'，II和II'型β-转角基序重叠良好。通过1 H NMR光谱与模型化合物的X射线衍射结构之间的相关性，将中间体Ugi加合物表征为烯醇形式的两个构象异构体。

  DOI：

  10.1021/jo8025862

文献信息

• A New Entry to Azomethine Ylides from Allylic Amines and Glyoxals: Shifting the Reliance on Amino Ester Precursors
  作者：Natalie K. Machamer、Xiaoxi Liu、Stephen P. Waters

  DOI：10.1021/ol5022614

  日期：2014.10.3

  examples of azomethine ylides derived from allylic amine and glyoxal precursors are reported. The condensation of primary allylic and α-aryl amines with glyoxylates or α-aryl glyoxals affords conjugated azomethine ylides that undergo facile [3 + 2] cycloaddition, providing 5-alkenyl pyrrolidine cycloadducts that cannot be accessed through the classical use of amino esters as ylide precursors.

  报道了衍生自烯丙胺和乙二醛前体的偶氮甲碱叶立德的第一个例子。伯烯丙胺和 α-芳基胺与乙醛酸酯或 α-芳基乙二醛缩合得到共轭偶氮甲碱叶立德，可进行简单的 [3 + 2] 环加成，提供 5-烯基吡咯烷环加合物，不能通过经典使用氨基酯作为叶立德前体。