8-methoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-chromen-2-one | 67985-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 8-methoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-Methoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-cumarin；8-Methoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-2-one；8-methoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 67985-74-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: QDJMQRGLYVCWAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 、 邻香草醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以40%的产率得到8-methoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于棉酚的生物合成和结构简化的邻苯二甲酸酯和香豆素衍生物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  由于棉酚和半棉酚显示出抗病毒活性但结构复杂，我们设计并合成了一系列结构更简单的苯酞和香豆素衍生物。邻苯二酚衍生物是通过打开半棉酚的萘环合成的，香豆素衍生物是通过邻苯二酚衍生物的开环反应合成的，目的是研究内酯环大小对生物活性的影响。生物测定结果表明，这两个系列的目标化合物对烟草花叶病毒具有中等至良好的活性，其中一种化合物在体内灭活、治疗和保护活性分别为50±1、53±3和48±2%。 500 mg/L，高于棉酚（32±1、35±1、29±1%、分别）并与相同剂量的半棉酚（分别为 55±1、49±1 和 48±1%）和商业抗病毒剂宁南霉素（56±2、54±1、58±1%）相当。因此，这种化合物是开发新的抗植物病毒剂的有希望的候选者。此外，大多数合成的化合物在对 14 种植物病原真菌进行测试时表现出广谱活性，并表现出对植物病原真菌的选择性。油菜菌核病，轮纹轮纹病菌和纹枯病。此外，一些化合物对小菜

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c05792

文献信息

• 3-Arylcoumarins: Synthesis and potent anti-inflammatory activity
  作者：Wenchen Pu、Yuan Lin、Jianshuo Zhang、Fei Wang、Chun Wang、Guolin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.033

  日期：2014.12

  Chronic inflammation is the persistent and excessive immune response and can lead to a variety of diseases. Aiming to discover new compounds with anti-inflammatory activity, we report herein the synthesis and biological evaluation of 3-arylcoumarins. Thirty five 3-arylcoumarins were prepared through Perkin condensation and further acid-promoted hydrolysis if necessary. In lipopolysaccharide-activated mouse macrophage RAW264.7 cells, 6,8-dichloro-3-(2-methoxyphenyl) coumarin (16) and 6-bromo-8-methoxy-3-(3-methoxyphenyl) coumarin (25) exhibited nitric oxide production inhibitory activity with the IC50 values of 8.5 mu M and 6.9 mu M, respectively, providing a pharmacological potential as anti-inflammatory agents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.