(L)-menthyl 1-carboethoxy-3-nitro-3-vinyl-4-piperidine acetate | 155339-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (L)-menthyl 1-carboethoxy-3-nitro-3-vinyl-4-piperidine acetate
• 英文别名: ethyl (3S,4R)-3-ethenyl-4-[2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-2-oxoethyl]-3-nitropiperidine-1-carboxylate
• CAS: 155339-62-1
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₆
• 分子量: 424.538
• InChiKey: USZJODSNVJALRQ-NFSXTHTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-menthyl 1-carboethoxy-3-nitro-3-vinyl-4-piperidine acetate 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 ammonium formate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (-)-meroquinene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过串联迈克尔反应方法对映体（-）-间苯二酚的对映选择性合成。

  摘要：

  基于（L ）-薄荷基N-苄基-5-氨基-2E-戊烯酸酯3和1-乙酰氧基-4-甲氧基甲基氧基之间的分子间和分子内迈克尔顺序反应的非天然（-）-间苯二酚1的对映选择性合成方法描述了充当2-硝基-1,3-丁二烯4的替代物的-2-硝基丁烷10b。杂环化过程导致形成哌啶环系统12，该哌啶环系统是在C-3和C-4处新创建的手性中心以非分离的非对映异构体80:20混合物的形式获得的，在转化后，可通过柱色谱法轻松分离氮保护苄基变成相应的氨基甲酸酯14和15。在将与硝基成对的双链精加工成乙烯基附件后，将这两种化合物合成。通过用甲酸生成的氢化物通过钯催化的置换，进行区域和立体选择性除去硝基，得到前体19，其易于通过盐酸处理转化为1，以盐酸盐的形式分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86974-x
• 作为产物：
  描述：

  (L)-menthyl 1-carboethoxy-3-<<2-methoxymethyloxy>ethyl>-3-nitro-4-piperidine acetate 在 盐酸 、 sodium perborate 、 三丁基膦 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (L)-menthyl 1-carboethoxy-3-nitro-3-vinyl-4-piperidine acetate
  参考文献：
  名称：

  通过串联迈克尔反应方法对映体（-）-间苯二酚的对映选择性合成。

  摘要：

  基于（L ）-薄荷基N-苄基-5-氨基-2E-戊烯酸酯3和1-乙酰氧基-4-甲氧基甲基氧基之间的分子间和分子内迈克尔顺序反应的非天然（-）-间苯二酚1的对映选择性合成方法描述了充当2-硝基-1,3-丁二烯4的替代物的-2-硝基丁烷10b。杂环化过程导致形成哌啶环系统12，该哌啶环系统是在C-3和C-4处新创建的手性中心以非分离的非对映异构体80:20混合物的形式获得的，在转化后，可通过柱色谱法轻松分离氮保护苄基变成相应的氨基甲酸酯14和15。在将与硝基成对的双链精加工成乙烯基附件后，将这两种化合物合成。通过用甲酸生成的氢化物通过钯催化的置换，进行区域和立体选择性除去硝基，得到前体19，其易于通过盐酸处理转化为1，以盐酸盐的形式分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86974-x

文献信息

• Enantioselective synthesis of (−)-meroquinene through tandem Michael reaction methodology.
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P. Pollini、Romeo Romagnoli、Giampiero Spalluto、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86974-x

  日期：1994.2

  chromatography after transformation of the nitrogen protective benzyl group into the corresponding carbamates 14 and 15. Both compounds, after elaboration of the chain geminal to the nitro group into a vinyl appendage. underwent regio- and stereo-selective removal of the nitro group by palladium-catalyzed displacement with hydride generated by formate to give the precursor 19, easily converted by treatment

  基于（L ）-薄荷基N-苄基-5-氨基-2E-戊烯酸酯3和1-乙酰氧基-4-甲氧基甲基氧基之间的分子间和分子内迈克尔顺序反应的非天然（-）-间苯二酚1的对映选择性合成方法描述了充当2-硝基-1,3-丁二烯4的替代物的-2-硝基丁烷10b。杂环化过程导致形成哌啶环系统12，该哌啶环系统是在C-3和C-4处新创建的手性中心以非分离的非对映异构体80:20混合物的形式获得的，在转化后，可通过柱色谱法轻松分离氮保护苄基变成相应的氨基甲酸酯14和15。在将与硝基成对的双链精加工成乙烯基附件后，将这两种化合物合成。通过用甲酸生成的氢化物通过钯催化的置换，进行区域和立体选择性除去硝基，得到前体19，其易于通过盐酸处理转化为1，以盐酸盐的形式分离。