6,8-di-C-β-D-glucopyranosyl-4',5,7-trihydroxyisoflavone undecaacetate | 49584-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 6,8-di-C-β-D-glucopyranosyl-4',5,7-trihydroxyisoflavone undecaacetate
• 英文别名: paniculatin acetate
• CAS: 49584-90-9
• 化学式: C₄₉H₅₂O₂₆
• 分子量: 1056.94
• InChiKey: BBPHFIIZSWQTKE-ZULNHAORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  337.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-di-C-β-D-glucopyranosyl-4',5,7-trihydroxyisoflavone undecaacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以23.8 mg的产率得到九里香素
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Two Isoflavone Bis-C-glycosides: Genistein and Orobol 6,8-Di-C-β-d-glucopyranosides

  摘要：

  本文描述了首次成功合成两种异黄酮双C-糖苷，分别为大豆苷和黄酮苷6,8-二C-β-d-葡萄糖苷，来源于氟代酮双C-糖苷，整体产率分别为27%和19%。该合成过程采用了四步反应：首先是未保护的D-葡萄糖与氟代酮的直接C-糖苷化；然后通过醛缩合合成查尔酮；接着通过氧化重排使用DIB和对甲苯磺酸合成醚；最后在不保护葡萄糖结构的情况下，使用HCl形成异黄酮环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257859
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 九里香素 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以110.8 mg的产率得到6,8-di-C-β-D-glucopyranosyl-4',5,7-trihydroxyisoflavone undecaacetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Two Isoflavone Bis-C-glycosides: Genistein and Orobol 6,8-Di-C-β-d-glucopyranosides

  摘要：

  本文描述了首次成功合成两种异黄酮双C-糖苷，分别为大豆苷和黄酮苷6,8-二C-β-d-葡萄糖苷，来源于氟代酮双C-糖苷，整体产率分别为27%和19%。该合成过程采用了四步反应：首先是未保护的D-葡萄糖与氟代酮的直接C-糖苷化；然后通过醛缩合合成查尔酮；接着通过氧化重排使用DIB和对甲苯磺酸合成醚；最后在不保护葡萄糖结构的情况下，使用HCl形成异黄酮环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257859

文献信息

• Heerden, Fanie R. van; Brandt, E. Vincent; Roux, David G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2463 - 2469
  作者：Heerden, Fanie R. van、Brandt, E. Vincent、Roux, David G.

  DOI：——

  日期：——