(1R,5R,6R)-3-bromo-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one | 917113-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R,6R)-3-bromo-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 917113-21-4
• 化学式: C₁₄H₂₃BrO₄Si
• 分子量: 363.324
• InChiKey: OHPNXLVQNLNSIJ-MBNYWOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6R)-3-bromo-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) titanium(IV) isopropylate 、 三苯胂 、 三乙基硼氢化锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 [(1R,2S,5R,6R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,5,6-trihydroxy-6-methyl-3-[1,4,5-tris(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]cyclohex-3-en-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  重氮苯并芴抗生素 (-)-Kinamycin C1 的全合成

  摘要：

  报道了重氮苯并芴抗生素 (-)-kinamycin C 的对映选择性全合成。该方法涉及酒石酸盐介导的功能化醌单缩酮的不对称亲核环氧化，以构建高度取代的 D 环。

  DOI：

  10.1021/ja066621v
• 作为产物：
  描述：

  11-Bromo-10-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-(hydroxymethyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one 在 D-(-)-酒石酸二异丙酯 2,4,6-三甲基吡啶 、 三苯甲基氢过氧化物 、 4 A molecular sieve 、 K-10 clay 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.5h， 生成 (1R,5R,6R)-3-bromo-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  重氮苯并芴抗生素 (-)-Kinamycin C1 的全合成

  摘要：

  报道了重氮苯并芴抗生素 (-)-kinamycin C 的对映选择性全合成。该方法涉及酒石酸盐介导的功能化醌单缩酮的不对称亲核环氧化，以构建高度取代的 D 环。

  DOI：

  10.1021/ja066621v

文献信息

• Total Synthesis of the Diazobenzofluorene Antibiotic (−)-Kinamycin C
  作者：Xiaoguang Lei、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja066621v

  日期：2006.11.1

  The enantioselective total synthesis of the diazobenzofluorene antibiotic (-)-kinamycin C is reported. The approach involves tartrate-mediated, asymmetric nucleophilic epoxidation of a functionalized quinone monoketal to construct the highly substituted D-ring.

  报道了重氮苯并芴抗生素 (-)-kinamycin C 的对映选择性全合成。该方法涉及酒石酸盐介导的功能化醌单缩酮的不对称亲核环氧化，以构建高度取代的 D 环。