[(1R,2S,5R,6R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,5,6-trihydroxy-6-methyl-3-[1,4,5-tris(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]cyclohex-3-en-1-yl] acetate | 917113-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(1R,2S,5R,6R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,5,6-trihydroxy-6-methyl-3-[1,4,5-tris(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]cyclohex-3-en-1-yl] acetate
• CAS: 917113-32-7
• 化学式: C₃₂H₄₈O₁₂Si
• 分子量: 652.811
• InChiKey: GNUQMMOPFLWVIB-HZDWXICMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R,6R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,5,6-trihydroxy-6-methyl-3-[1,4,5-tris(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]cyclohex-3-en-1-yl] acetate 在 四丙基高钌酸铵 吡啶 、 2-氯吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四溴化碳 、 4 A molecular sieve 、 iodobenzene difluoride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三氟乙酸酐 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 [(1R,2S,3S,4S)-1,4-二乙酰氧基-5-氰基-3,7-二羟基-3-甲基-6,11-二氧代-2,4-二氢-1H-苯并[h]咔唑-2-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  重氮苯并芴抗生素 (-)-Kinamycin C1 的全合成

  摘要：

  报道了重氮苯并芴抗生素 (-)-kinamycin C 的对映选择性全合成。该方法涉及酒石酸盐介导的功能化醌单缩酮的不对称亲核环氧化，以构建高度取代的 D 环。

  DOI：

  10.1021/ja066621v
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,6'R)-4'-bromo-3'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1'-(hydroxymethyl)spiro[1,3-dioxane-2,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 2,4,6-三甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 三苯胂 、 K-10 clay 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 [(1R,2S,5R,6R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,5,6-trihydroxy-6-methyl-3-[1,4,5-tris(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]cyclohex-3-en-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  重氮苯并芴抗生素 (-)-Kinamycin C1 的全合成

  摘要：

  报道了重氮苯并芴抗生素 (-)-kinamycin C 的对映选择性全合成。该方法涉及酒石酸盐介导的功能化醌单缩酮的不对称亲核环氧化，以构建高度取代的 D 环。

  DOI：

  10.1021/ja066621v