(1R,5R,6R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-6-methyl-3-[1,4,5-tris(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one | 917113-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,5R,6R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-6-methyl-3-[1,4,5-tris(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 917113-31-6
• 化学式: C₃₀H₄₂O₁₀Si
• 分子量: 590.743
• InChiKey: PSLRIGIRIKSMNH-OYKXOOMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-6-methyl-3-[1,4,5-tris(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 [(1R,2S,5R,6R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,5,6-trihydroxy-6-methyl-3-[1,4,5-tris(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]cyclohex-3-en-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  重氮苯并芴抗生素 (-)-Kinamycin C1 的全合成

  摘要：

  报道了重氮苯并芴抗生素 (-)-kinamycin C 的对映选择性全合成。该方法涉及酒石酸盐介导的功能化醌单缩酮的不对称亲核环氧化，以构建高度取代的 D 环。

  DOI：

  10.1021/ja066621v
• 作为产物：
  描述：

  11-Bromo-10-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-(hydroxymethyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 2,4,6-三甲基吡啶 、 三苯胂 、 三苯甲基氢过氧化物 、 4 A molecular sieve 、 K-10 clay 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 (1R,5R,6R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-6-methyl-3-[1,4,5-tris(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  重氮苯并芴抗生素 (-)-Kinamycin C1 的全合成

  摘要：

  报道了重氮苯并芴抗生素 (-)-kinamycin C 的对映选择性全合成。该方法涉及酒石酸盐介导的功能化醌单缩酮的不对称亲核环氧化，以构建高度取代的 D 环。

  DOI：

  10.1021/ja066621v

文献信息

• Studies toward the Synthesis of the Epoxykinamycin FL-120B′: Discovery of a Decarbonylative Photocyclization
  作者：Stephen S. Scully、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol3010563

  日期：2012.5.18

  Photo-Friedel-Crafts a cylation of a naphthoquinone was attempted in an effort to access a diazobenzofluorenone en route to the epoxykinamycin natural product FL-120B'. Photoirradiation of the naphthoquinone substrate which resulted in the unexpected formation of a tetracyclic naphthofuran via a decarbonylative photocyclization process is described.