N⁶-benzoyl-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-[(N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)thiocarbamoyl)amino]-3'-deoxyadenosine | 420122-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-[(N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)thiocarbamoyl)amino]-3'-deoxyadenosine
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[[(2S,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]carbamothioyl]carbamate
• CAS: 420122-79-8
• 化学式: C₄₅H₅₇N₇O₆SSi₂
• 分子量: 880.228
• InChiKey: STYINIYYVFHXMN-ARSOEMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.17
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-[(N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)thiocarbamoyl)amino]-3'-deoxyadenosine 、 在 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury dichloride 、 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  核糖核酸胍的合成：用正胍盐键代替RNA的负磷酸二酯键

  摘要：

  用带正电的胍盐键代替RNA的带负电的磷酸二酯键，可提供聚阳离子核糖核酸胍（RNG）。RNG被设计为通过核碱基的特异性相互作用和主链的有吸引力的静电相互作用与目标DNA / RNA牢固结合，因此RNG是推定的反义/抗原试剂。报道了用于RNG合成的尿苷和腺嘌呤结构单元的制备以及低聚RNG的逐步合成。已合成了五聚体同型尿嘧啶基，腺苷酸和五聚体混合碱基序列。该方法还应用于方便的RNG固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01185-1
• 作为产物：
  描述：

  9-(2,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl)adenosine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.25h， 生成 N⁶-benzoyl-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-[(N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)thiocarbamoyl)amino]-3'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  核糖核酸胍的合成：用正胍盐键代替RNA的负磷酸二酯键

  摘要：

  用带正电的胍盐键代替RNA的带负电的磷酸二酯键，可提供聚阳离子核糖核酸胍（RNG）。RNG被设计为通过核碱基的特异性相互作用和主链的有吸引力的静电相互作用与目标DNA / RNA牢固结合，因此RNG是推定的反义/抗原试剂。报道了用于RNG合成的尿苷和腺嘌呤结构单元的制备以及低聚RNG的逐步合成。已合成了五聚体同型尿嘧啶基，腺苷酸和五聚体混合碱基序列。该方法还应用于方便的RNG固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01185-1