1-(2-chloropyridin-3-yl)-2-propen-1-one | 1412404-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-chloropyridin-3-yl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(2-Chloropyridin-3-yl)prop-2-en-1-one；1-(2-chloropyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1412404-28-4
• 化学式: C₈H₆ClNO
• 分子量: 167.595
• InChiKey: IWLMXAHUVHDYPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloropyridin-3-yl)-2-propen-1-one 、 苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到1-(2-chloropyridin-3-yl)-3-phenylamino-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  通过串联Michael–S N Ar环化反应生成1-烷基-和（±）-1,2-二烷基-2,3-二氢-1,8-萘啶-4（1 H）-ones

  摘要：

  一种串联迈克尔-S Ñ的Ar环反应已被开发用于1-烷基的合成和（±）-1,2-二烷基-2,3-二氢-1,8-二氮杂萘-4（1H） -酮。1-（2-氯吡啶-3-基）丙-2-烯-1-酮（R = H）或（E或Z）-1-（2-氯吡啶-3-基）丁-2-烯的处理在DMF中在50°C的条件下，用R'NH 2在DMF中的-1- 1（R = CH 3）提供2,3-二氢-1,8-萘啶-4（1H）-1 ，产率为65-85％。机理研究表明，反应序列是由迈克尔加成到侧链烯酮上而引发的。

  DOI：

  10.1021/jo3018632
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-吡啶甲醛 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-(2-chloropyridin-3-yl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联Michael–S N Ar环化反应生成1-烷基-和（±）-1,2-二烷基-2,3-二氢-1,8-萘啶-4（1 H）-ones

  摘要：

  一种串联迈克尔-S Ñ的Ar环反应已被开发用于1-烷基的合成和（±）-1,2-二烷基-2,3-二氢-1,8-二氮杂萘-4（1H） -酮。1-（2-氯吡啶-3-基）丙-2-烯-1-酮（R = H）或（E或Z）-1-（2-氯吡啶-3-基）丁-2-烯的处理在DMF中在50°C的条件下，用R'NH 2在DMF中的-1- 1（R = CH 3）提供2,3-二氢-1,8-萘啶-4（1H）-1 ，产率为65-85％。机理研究表明，反应序列是由迈克尔加成到侧链烯酮上而引发的。

  DOI：

  10.1021/jo3018632

文献信息

• 1-Alkyl- and (±)-1,2-Dialkyl-2,3-dihydro-1,8-naphthyridin-4(1<i>H</i>)-ones by a Tandem Michael–S_NAr Annulation Reaction
  作者：Richard A. Bunce、Scott T. Squires、Baskar Nammalwar

  DOI：10.1021/jo3018632

  日期：2013.3.1

  A tandem Michael–SNAr annulation reaction has been developed for the synthesis of 1-alkyl and (±)-1,2-dialkyl-2,3-dihydro-1,8-naphthyridin-4(1H)-ones. Treatment of 1-(2-chloropyridin-3-yl)prop-2-en-1-one (R = H) or (E or Z)-1-(2-chloropyridin-3-yl)but-2-en-1-one (R = CH3) with R′NH2 in DMF at 50 °C for 24 h provides 2,3-dihydro-1,8-naphthyridin-4(1H)-ones in 65–85% yields. Mechanistic studies suggest

  一种串联迈克尔-S Ñ的Ar环反应已被开发用于1-烷基的合成和（±）-1,2-二烷基-2,3-二氢-1,8-二氮杂萘-4（1H） -酮。1-（2-氯吡啶-3-基）丙-2-烯-1-酮（R = H）或（E或Z）-1-（2-氯吡啶-3-基）丁-2-烯的处理在DMF中在50°C的条件下，用R'NH 2在DMF中的-1- 1（R = CH 3）提供2,3-二氢-1,8-萘啶-4（1H）-1 ，产率为65-85％。机理研究表明，反应序列是由迈克尔加成到侧链烯酮上而引发的。