4-(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)-2-(4-methylphenyl)butanenitrile | 277753-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)-2-(4-methylphenyl)butanenitrile
• CAS: 277753-39-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: BYIVSRRHJNMCJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)-2-(4-methylphenyl)butanenitrile 在 氢氧化钾 、 jones reagent 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙二醇 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-cuparenone
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-5-epoxynitrile Anion Cyclizations : Total Syntheses of (±)-α-Cuparenone and (±)-Epilaurene

  摘要：

  描述了以环氧腈阴离子环化反应为关键步骤的总合成方法，合成了题目中的环戊烯倍半萜。来自末端双取代的5-环氧腈（例如2b）形成环戊烯环的优先性以前尚未观察到。可以合理地认为2-芳基取代基是导致这种分歧的原因。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.512
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙腈 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)-2-(4-methylphenyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-5-epoxynitrile Anion Cyclizations : Total Syntheses of (±)-α-Cuparenone and (±)-Epilaurene

  摘要：

  描述了以环氧腈阴离子环化反应为关键步骤的总合成方法，合成了题目中的环戊烯倍半萜。来自末端双取代的5-环氧腈（例如2b）形成环戊烯环的优先性以前尚未观察到。可以合理地认为2-芳基取代基是导致这种分歧的原因。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.512

文献信息

• An efficient total synthesis of (±)-ar-tenuifolene
  作者：Adrián Vázquez-Sánchez、José Gustavo Ávila-Zárraga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.087

  日期：2015.9

  (+/-)-ar-Tenuifolene was synthesized using a ring expansion mediated by a formal 1,3-alkyl shift reaction on a trans-1-aryl-2-propenyl-cyclobutancarbonitrile as the key step to generating the cyclohexene moiety. The conditions for this rearrangement are described. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (+/−)-ar-Tenuifolene是通过以trans-1-aryl-2-propenyl-cyclobutancarbonitrile为中间体，经过由形式上的1,3-烷基转移反应介导的环扩大反应这一关键步骤生成环己烯片段而合成的。文中还描述了这一重排反应的条件。© 2015 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• 2-Aryl-5-epoxynitrile Anion Cyclizations : Total Syntheses of (±)-α-Cuparenone and (±)-Epilaurene
  作者：J. Gustavo Avila-Zárraga、Luis A. Maldonado

  DOI：10.1246/cl.2000.512

  日期：2000.5

  Total syntheses of the cyclopentane sesquiterpenes of the title using an epoxynitrile anion cyclization reaction as key step, are described. The preferential formation of the cyclopentane ring from a terminal disubstituted 5-epoxynitrile (e.g.  2b) had not previously been observed. The 2-aryl substituent is reasonably assumed to be responsible for this divergence.

  描述了以环氧腈阴离子环化反应为关键步骤的总合成方法，合成了题目中的环戊烯倍半萜。来自末端双取代的5-环氧腈（例如2b）形成环戊烯环的优先性以前尚未观察到。可以合理地认为2-芳基取代基是导致这种分歧的原因。