2,2-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)-3-oxocyclopentane-1-carbonitrile | 277753-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)-3-oxocyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 277753-38-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: ZDODXHKFKHHRQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)-3-oxocyclopentane-1-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 jones reagent 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 α-cuparenone
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-5-epoxynitrile Anion Cyclizations : Total Syntheses of (±)-α-Cuparenone and (±)-Epilaurene

  摘要：

  描述了以环氧腈阴离子环化反应为关键步骤的总合成方法，合成了题目中的环戊烯倍半萜。来自末端双取代的5-环氧腈（例如2b）形成环戊烯环的优先性以前尚未观察到。可以合理地认为2-芳基取代基是导致这种分歧的原因。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.512
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙腈 在 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)-3-oxocyclopentane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-5-epoxynitrile Anion Cyclizations : Total Syntheses of (±)-α-Cuparenone and (±)-Epilaurene

  摘要：

  描述了以环氧腈阴离子环化反应为关键步骤的总合成方法，合成了题目中的环戊烯倍半萜。来自末端双取代的5-环氧腈（例如2b）形成环戊烯环的优先性以前尚未观察到。可以合理地认为2-芳基取代基是导致这种分歧的原因。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.512

文献信息

• 2-Aryl-5-epoxynitrile Anion Cyclizations : Total Syntheses of (±)-α-Cuparenone and (±)-Epilaurene
  作者：J. Gustavo Avila-Zárraga、Luis A. Maldonado

  DOI：10.1246/cl.2000.512

  日期：2000.5

  Total syntheses of the cyclopentane sesquiterpenes of the title using an epoxynitrile anion cyclization reaction as key step, are described. The preferential formation of the cyclopentane ring from a terminal disubstituted 5-epoxynitrile (e.g.  2b) had not previously been observed. The 2-aryl substituent is reasonably assumed to be responsible for this divergence.

  描述了以环氧腈阴离子环化反应为关键步骤的总合成方法，合成了题目中的环戊烯倍半萜。来自末端双取代的5-环氧腈（例如2b）形成环戊烯环的优先性以前尚未观察到。可以合理地认为2-芳基取代基是导致这种分歧的原因。