GlcNAc-pyrophosphorylundecaprenol | 50880-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: GlcNAc-pyrophosphorylundecaprenol
• CAS: 50880-97-2
• 化学式: C₆₃H₁₀₅NO₁₂P₂
• 分子量: 1130.47
• InChiKey: NEVJGTXBHJNFAZ-XLCNDOPFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.41
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  201.31
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranose 在 1H-1,2,4-三唑 、 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 GlcNAc-pyrophosphorylundecaprenol
  参考文献：
  名称：

  Reconstituting poly(glycerol phosphate) wall teichoic acid biosynthesis in vitro using authentic substrates

  摘要：

  壁磷壁酸(WTAs)是富含磷酸盐的阴离子聚合物,构成革兰氏阳性菌细胞壁的重要部分。近期研究阐明了WTAs在细胞形态、毒力及耐药性方面的重要性。这些发现强调了WTAs生物合成酶作为新型抗菌剂潜在靶点的吸引力。由于天然底物分离的挑战,重组酶的体外研究大多采用可溶性底物类似物。在此,我们提出一种半合成方法,获取WTAs生物合成的真实前体——富含多异戊二烯脂质的Lipid α。我们证明,这种材料可用于在去垢剂微胞中重建聚(甘油磷酸盐)WTAs生物合成涉及的四种酶的活性。这项工作可实现通过WTAs合成机制创造化学定义及真实的界面催化研究体系,有助于发现及开发针对WTAs生物合成的新型制剂。

  DOI：

  10.1039/c4sc00802b