(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((4S,5R,Z)-4-(benzyloxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)nonadec-2-en-1-yl)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran | 1558035-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((4S,5R,Z)-4-(benzyloxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)nonadec-2-en-1-yl)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1558035-04-3
• 化学式: C₆₈H₈₆O₈
• 分子量: 1031.43
• InChiKey: WKPPPSZLQZTUJV-VOBJXHMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  969.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.94
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((4S,5R,Z)-4-(benzyloxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)nonadec-2-en-1-yl)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(Z,4S,5R)-4-phenylmethoxy-1-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]nonadec-2-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Nitrogen Delivery for the Synthesis of C-Glycosphingolipids. Application to the C-Glycoside of the Immunostimulant KRN7000

  摘要：

  The key reaction in this approach to C-glycosphingolipids is the stereoselective iodocyclization of a sugar-linked homoallylic carbonimidothioate. E and Z reaction substrates were assembled in a convergent fashion via an alkene metathesis strategy and exhibited the same alkene facial selectivity in the iodocyclization irrespective of alkene geometry, although the E alkene was found to be less reactive.

  DOI：

  10.1021/ol5002686
• 作为产物：
  描述：

  1-十四烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 乙烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((4S,5R,Z)-4-(benzyloxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)nonadec-2-en-1-yl)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Nitrogen Delivery for the Synthesis of C-Glycosphingolipids. Application to the C-Glycoside of the Immunostimulant KRN7000

  摘要：

  The key reaction in this approach to C-glycosphingolipids is the stereoselective iodocyclization of a sugar-linked homoallylic carbonimidothioate. E and Z reaction substrates were assembled in a convergent fashion via an alkene metathesis strategy and exhibited the same alkene facial selectivity in the iodocyclization irrespective of alkene geometry, although the E alkene was found to be less reactive.

  DOI：

  10.1021/ol5002686