3'-azido-3-deoxy-N⁶-benzoyladenosine | 103597-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-azido-3-deoxy-N⁶-benzoyladenosine
• 英文别名: N⁶-benzoyl-3'-azido-3'-deoxyadenosine；3'-azido-6-N-benzoyl 3'-deoxyadenosine；N-[9-[(2R,3R,4S,5S)-4-azido-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 103597-10-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₈O₄
• 分子量: 396.365
• InChiKey: KRRBFUKJTVXOAD-YAMOITTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-3-deoxy-N⁶-benzoyladenosine 在 N-甲基咪唑 、 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  某些2-5A核修饰的2'-5'-连接的寡核糖腺苷酸的合成

  摘要：

  报道了2'-5'-连接的寡聚腺苷酸的三种类似物的合成。通过磷酸三酯方法组装了在2'端具有3'-氨基-（或3'-十四烷酰胺基）-3'-脱氧核糖核苷的三聚体。同样，我们还制备了在2'端带有β-L-核糖腺苷而不是β-D-核糖腺苷的四聚体。使用磷酸化剂2-氯苯基-O，O-bis（）将非末端构建单元3'，5'- O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-N 6-苯并腺苷与适当保护的改性核糖腺苷偶联。1-苯并三唑基）磷酸盐。通过氨解作用，然后用氟离子处理，从中间三聚体和四聚体上除去所有保护基。

  DOI：

  10.1002/recl.19861050303
• 作为产物：
  描述：

  9-(2,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl)adenosine 在 吡啶 、 甲醇 、 氟化铵 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3'-azido-3-deoxy-N⁶-benzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS
  [FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING

  摘要：

  公开号：

  WO2018138685A3

文献信息

• A practical synthesis of xylo- and arabinofuranoside precursors by diastereoselective reduction using <i>Corey-Bakshi-Shibata</i> catalyst
  作者：Lynn M. Utley、Jessica Maldonado、Ahmed M. Awad

  DOI：10.1080/15257770.2017.1414240

  日期：2018.1.2

  Herein, the diastereoselective reduction of C-2′ and C-3′-keto ribofuranoside derivatives to the corresponding arabino- and xylofuranosides in greater than 95% diastereomeric excess is reported. The stereo-directed substitution with an azido group as well as the synthesis of prodrugs cytarabine and vidarabine are also described. The reported strategy offers superior diastereoselectivity, shorter reaction

  摘要 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 催化剂提供了一种有效的机制来减少酮并获得所需的对映纯醇。在此，报道了 C-2' 和 C-3'-酮基呋喃核糖苷衍生物以大于 95% 的非对映体过量非对映选择性还原为相应的阿拉伯糖苷和呋喃木糖苷。还描述了与叠氮基团的立体定向取代以及前药阿糖胞苷和阿糖腺苷的合成。报道的策略提供了卓越的非对映选择性、更短的反应时间，并避免了涉及非手性还原剂的类似方案所需的冷却。图形概要
• PROTEIN AND PEPTIDE LIBRARIES
  申请人：Treco Douglas A.

  公开号：US20140234898A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Provided herein are, inter alia, methods for linking an mRNA molecule to a polypeptide (e.g., a peptide or a protein) by linking the mRNA molecule to a linking amino acid in the polypeptide, or by linking the mRNA molecule to a linking tRNA to which the polypeptide is attached, via reactions not catalyzed by the ribosome, and methods for making polypeptide libraries. Also provided are mRNA-protein complexes and mRNA-tRNA-protein complexes, libraries containing these complexes, and methods of using these complexes.

  本文提供了将mRNA分子与多肽（例如肽或蛋白质）连接的方法，其中通过将mRNA分子连接到多肽中的连接氨基酸，或通过将mRNA分子连接到连接tRNA，再将tRNA连接到多肽上，通过非核糖体催化的反应实现连接。同时，还提供了制备多肽库的方法。此外，本文还提供了mRNA-蛋白质复合物和mRNA-tRNA-蛋白质复合物，以及包含这些复合物的库以及使用这些复合物的方法。
• Protein and peptide libraries
  申请人：Treco Douglas A.

  公开号：US09422550B2

  公开（公告）日：2016-08-23

  Provided herein are, inter alia, methods for linking an mRNA molecule to a polypeptide (e.g., a peptide or a protein) by linking the mRNA molecule to a linking amino acid in the polypeptide, or by linking the mRNA molecule to a linking tRNA to which the polypeptide is attached, via reactions not catalyzed by the ribosome, and methods for making polypeptide libraries. Also provided are mRNA-protein complexes and mRNA-tRNA-protein complexes, libraries containing these complexes, and methods of using these complexes.

  本文提供了将mRNA分子与多肽（例如肽或蛋白质）通过将mRNA分子与多肽中的连接氨基酸连接，或通过将mRNA分子与连接到多肽的连接tRNA连接，通过非核糖体催化的反应进行连接的方法，以及制备多肽库的方法。同时提供了mRNA-蛋白质复合物和mRNA-tRNA-蛋白质复合物，包含这些复合物的库，以及使用这些复合物的方法。
• US9422550B2
  申请人：——

  公开号：US9422550B2

  公开（公告）日：2016-08-23
• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2018138685A3

  公开（公告）日：2018-10-04