(R)-2-fluoro-5-iodopent-4-en-1-ol | 1103451-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (R)-2-fluoro-5-iodopent-4-en-1-ol
• CAS: 1103451-91-7
• 化学式: C₅H₈FIO
• 分子量: 230.021
• InChiKey: JYUFRBHAPSPHAX-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.813±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-fluoro-5-iodopent-4-en-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 碘 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 对甲苯磺酰肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solamin的C2'氟化类似物的合成

  摘要：

  描述了Slamin（一种抗肿瘤的非乙酰丙酮原蛋白）的C2'氟化类似物的全部合成的详细信息。根据先前报道的方法，通过醛的有机催化α-氟化，将氟对映选择性地引入C 2'位置。通过将四氢呋喃片段和含氟的γ-内酯片段进行Sonogashira偶联，合成了C2'氟化的鞘脂蛋白及其C2'-非对映异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00223
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-4-penten-1-al 在 sodium tetrahydroborate 、 (R)-5-benzyl-2,2,3,-trimethylimidazolidin-4-one dichloroacetic acid salt 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (R)-2-fluoro-5-iodopent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Solamin的C2'氟化类似物的合成

  摘要：

  描述了Slamin（一种抗肿瘤的非乙酰丙酮原蛋白）的C2'氟化类似物的全部合成的详细信息。根据先前报道的方法，通过醛的有机催化α-氟化，将氟对映选择性地引入C 2'位置。通过将四氢呋喃片段和含氟的γ-内酯片段进行Sonogashira偶联，合成了C2'氟化的鞘脂蛋白及其C2'-非对映异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00223

文献信息

• Synthesis of C4-fluorinated solamins and their growth inhibitory activity against human cancer cell lines
  作者：Naoto Kojima、Hiromi Hayashi、Satoshi Suzuki、Hiroaki Tominaga、Naoyoshi Maezaki、Tetsuaki Tanaka、Takao Yamori

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.069

  日期：2008.12

  C4-Fluorinated analogues of solamin, an antitumor acetogenin, were synthesized and investigated for their antitumor activities against 39 tumor cell lines. C4-Fluorinated solamins showed more potent growth inhibitory activity against cancer cell lines than solamin. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.