5-iodo-4-penten-1-al | 102968-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-iodo-4-penten-1-al
• 英文别名: 5-Iodopent-4-enal
• CAS: 102968-73-0
• 化学式: C₅H₇IO
• 分子量: 210.014
• InChiKey: AAEOBXNDELYHMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-4-penten-1-al 在 一水合肼 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以40%的产率得到(E)-1,5,5-triiodopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  抗凋亡剂异-和邦克里克酸的全合成

  摘要：

  据报道，异丁烯二酸的第一个收敛的全合成涉及用于形成二烯单元的三种不同的立体有规钯交叉偶联。还证明了通过这种途径获得奉克瑞奇酸。这些合成涉及几个潜在的通用构建基块的形成。

  DOI：

  10.1021/ol902676t
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-4-penten-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到5-iodo-4-penten-1-al
  参考文献：
  名称：

  抗凋亡剂异-和邦克里克酸的全合成

  摘要：

  据报道，异丁烯二酸的第一个收敛的全合成涉及用于形成二烯单元的三种不同的立体有规钯交叉偶联。还证明了通过这种途径获得奉克瑞奇酸。这些合成涉及几个潜在的通用构建基块的形成。

  DOI：

  10.1021/ol902676t

文献信息

• Synthesis of (4E,6Z,10Z)-hexadeca-4,6,10-trien-1-ol and (4E,6E,10Z)-hexadeca-4,6,10-trien-1-ol, the pheromone components of cocoa pod borer moth Conopomorpha cramerella
  作者：Fei Huang、Yushun Zhang、Yun Yao、Wanqiu Yang、Yunhai Tao

  DOI：10.1039/c7ra04027j

  日期：——

  A concise and efficient synthesis of the pheromone components of the cocoa pod borer moth, namely (4E,6Z,10Z)-hexadeca-4,6,10-trien-1-ol and (4E,6E,10Z)-hexadeca-4,6,10-trien-1-ol, starting from commercially available materials, was reported. The overall yield was 30.4% and 27.4%, respectively. The stereoselective formation of (E,Z)- or (E,E)-conjugated double bond relied on Sonogashira coupling with

  简洁有效地合成了可可荚bore蛾的信息素成分，即（4 E，6 Z，10 Z）-十六烷基-4,6,10-trien-1-ol和（4 E，6 E，10据报道，Z）-十六烷基-4,6,10-三烯-1-醇从可商购获得的材料开始。总产率分别为30.4％和27.4％。（S，Z）或（E，E）共轭双键的立体选择性形成依赖于Sonogashira与（E）-5-溴戊4烯1-醇（由（E）-5-溴戊烯制备的）偶联。4-烯和烯的立体选择性加氢，而10Z-双键是由Wittig反应由4-羟基丁醛和正己基三苯基溴化formed形成的。
• Syntheses of C2′-Fluorinated Analogs of Solamin
  作者：Naoto Kojima、Hiromi Hayashi、Hiroki Iwasaki、Masayuki Yamashita

  DOI：10.1248/cpb.c20-00223

  日期：2020.7.1

  The details of the total syntheses of C2'-fluorinated analogs of solamin, an antitumor annonaceous acetogenin, are described. Fluorine was enantioselectively introduced at the C2'-position by organocatalytic α-fluorination of the aldehyde according to a previously reported method. C2'-fluorinated solamin and its C2'-diastereomer were synthesized by the Sonogashira coupling of a tetrahydrofuran fragment

  描述了Slamin（一种抗肿瘤的非乙酰丙酮原蛋白）的C2'氟化类似物的全部合成的详细信息。根据先前报道的方法，通过醛的有机催化α-氟化，将氟对映选择性地引入C 2'位置。通过将四氢呋喃片段和含氟的γ-内酯片段进行Sonogashira偶联，合成了C2'氟化的鞘脂蛋白及其C2'-非对映异构体。
• Application of new chiral auxiliaries, trans-2-(N-arylsulfonyl-N-benzyl)cyclohexanols, in an asymmetric radical cyclization
  作者：Atsushi Nishida、Fumie Shirato、Masako Nakagawa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00340-2

  日期：2000.9

  New chiral auxiliaries, truans-2-(N-arylsulfonyl-N-benzyl)cyclohexanols were prepared and applied to an asymmetric radical cyclization. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Mori, Keiji; Ohmori, Ken; Suzuki, Keisuke, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 5638 - 5641
  作者：Mori, Keiji、Ohmori, Ken、Suzuki, Keisuke

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of C4-fluorinated solamins and their growth inhibitory activity against human cancer cell lines
  作者：Naoto Kojima、Hiromi Hayashi、Satoshi Suzuki、Hiroaki Tominaga、Naoyoshi Maezaki、Tetsuaki Tanaka、Takao Yamori

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.069

  日期：2008.12

  C4-Fluorinated analogues of solamin, an antitumor acetogenin, were synthesized and investigated for their antitumor activities against 39 tumor cell lines. C4-Fluorinated solamins showed more potent growth inhibitory activity against cancer cell lines than solamin. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.