2-(4-(benzyloxy)phenethyl)oxirane | 79407-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-(benzyloxy)phenethyl)oxirane
• 英文别名: 2-[2-(4-Phenylmethoxyphenyl)ethyl]oxirane；2-[2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]oxirane
• CAS: 79407-40-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: CGADHFSJMQCLLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)phenethyl)oxirane 在 吡啶 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 水 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S)-2-{2-[4-(benzyloxy)phenyl]ethyl}oxirane
  参考文献：
  名称：

  Centrolobine、engelheptanoxides A 和 C 及其类似物立体选择性全合成中的催化 δ-羟基炔酮重排

  摘要：

  通过无金属催化 δ-羟基炔酮重排为 2,3-二氢-4 H-吡喃-4-one 和非对映选择性氢化为所有合成-2，完成了中心叶绿素和恩格尔庚氧化物 A 和 C 的催化立体选择性全合成， 4,6-三取代吡喃策略。唯一需要的手性是由 Jacobsen 动力学拆分引入的，这进一步指导了非对映选择性氢化。也完成了engelheptanoxide A的第一次立体选择性合成。评估了制备的中心叶酸和恩格尔庚氧化物的类似物和衍生物对结核分枝杆菌H 37 Rv ATCC 27294 的抗结核活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132375
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(苄氧基)苯基]-1-丙醇 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-(benzyloxy)phenethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  天然存在的生物活性二芳基庚烷，（3R，6E）-1,7-Bis（4-羟基苯基）hept-6-en-3-ol的第一个立体选择性全合成，通过两种不同的方法

  摘要：

  天然存在的生物活性二芳基庚烷（3 R，6 E）-1,7-双（4-羟基苯基）庚-6-烯-3-醇的立体选择性全合成已从4-羟基苯甲醛开始，通过两种不同的方法完成关键步骤包括Wittig烯烃化，外消旋环氧化物的水解动力学拆分和烯烃交叉复分解反应的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200084

文献信息

• Lewis Acid Mediated “<i>endo-dig</i>” Hydroalkoxylation–Reduction on Internal Alkynols for the Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers and 1,4-Oxazepanes
  作者：Santosh J. Gharpure、Dharmendra S. Vishwakarma、Santosh K. Nanda

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03241

  日期：2017.12.15

  Lewis acid mediated 5/6/7-endo-dig hydroalkoxylation–reduction cascade on internal alkynols gave an expedient, stereoselective synthesis of cyclic ethers and 1,4-oxazepanes. The strategy has been extended to the first examples of hydroalkoxylation–alkyne Prins-type cyclization cascade of alkyne-tethered alkynols, giving access to oxa-bicyclic scaffolds. This method was used as the key step in the stereoselective

  路易斯酸介导的5/6 / 7-内切挖内部炔醇hydroalkoxylation还原级联得到一个有利的，环醚和1,4- oxazep​​anes的立体选择性合成。该策略已扩展到炔烃系链炔​​醇的加氢烷氧基化-炔烃Prins型环化级联的第一个实例，从而可以使用氧杂双环骨架。该方法被用作花环烷AB以及（±）-中心洛宾及其同系物的立​​体选择性全合成中的关键步骤。
• The First Stereoselective Total Synthesis of a Naturally Occurring Bioactive Diarylheptanoid, (3R,6E)-1,7-Bis(4-hydroxyphenyl)hept-6-en-3-ol, through Two Different Approaches
  作者：Jajula Kashanna、Paramesh Jangili、Rathod Aravind Kumar、Biswanath Das

  DOI：10.1002/hlca.201200084

  日期：2012.9

  The stereoselective total synthesis of a naturally occurring bioactive diarylheptanoid, (3R,6E)‐1,7‐bis(4‐hydroxyphenyl)hept‐6‐en‐3‐ol, has been accomplished starting from 4‐hydroxybenzaldehyde through two different approaches involving Wittig olefination, hydrolytic kinetic resolution of a racemic epoxide, and olefin cross‐metathesis reaction as the key steps.

  天然存在的生物活性二芳基庚烷（3 R，6 E）-1,7-双（4-羟基苯基）庚-6-烯-3-醇的立体选择性全合成已从4-羟基苯甲醛开始，通过两种不同的方法完成关键步骤包括Wittig烯烃化，外消旋环氧化物的水解动力学拆分和烯烃交叉复分解反应的方法。
• Derivate des 2-Amino-äthanols, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend solche Verbindungen und Verwendung von letzteren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0030030A1

  公开（公告）日：1981-06-10

  Neue Derivate des 2-Aminoäthanols der Formel in welcher Ar gegebenenfalls substituiertes Phenyl, m eine Zahl von 0 bis 3, n die Zahl 0 oder 1 und alk Alkylen mit 2-5 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei das Stickstoffatom und das Sauerstoffatom oder, falls n für Null steht, der Phenylrest durch mindestens zwei Kohlenstoffatome voneinander getrennt sind, und R, und R2 unabhängig voneinander je Wasserstoff oder Niederalkyl, oder zusammen Niederalkylen, Oxaniederalkylen, Thianiederalkylen, Azaniederalkylen oder N-Niederalkylazaniederalkylen darstellt mit der Massgabe, das falls m für 0 steht, der Phenylrest Ar mindestens einen Substituenten enthält, und ein durch eine oder zwei Hydroxygruppen oder geschützte Hydroxygruppen substituierter Phenylrest Ar mindestens einen zusätzlichen, von diesen verschiedenen Substituenten enthält, in der Form von Racematgemischen, Racematen, optischen Antipoden oder deren Salzen. Solche Verbindungen wirken teilweise als Blocker, teilweise als Stimulatoren von β-adrenergen Rezeptoren mit mehr oder weniger ausgeprägter Cardioselektivität und können demnach einesteils bei den für β-Blocker üblichen Indikationen, anderenteils zur Behandlung der insuffizienten Herzleistung, von Asthma und Durchblutungsstörungen eingesetzt werden.

  式中 2-氨基乙醇的新衍生物 其中 Ar 是任选取代的苯基，m 是 0 至 3 的数字，n 是 0 或 1 的数字，alk 是具有 2 至 5 个碳原子的亚烷基，氮原子和氧原子或（如果 n 为 0）苯基之间至少相隔两个碳原子，R 和 R2 各自独立地为氢或低级烷基，或共同为低级亚烷基、 氧亚低级烷基、硫代亚低级烷基、偶氮亚低级烷基或 N-亚低级烷基偶氮亚低级烷基，但如果 m 为 0，则苯基 Ar 至少含有一个取代基，而被一个或两个羟基或受保护羟基取代的苯基 Ar 至少含有一个不同于这些取代基的额外取代基，其形式为外消旋混合物、外消旋物、光学反式或其盐。这些化合物部分作为β-肾上腺素能受体的阻断剂，部分作为刺激剂，或多或少具有明显的心脏选择性，因此可部分用于β-阻断剂的常规适应症，部分用于治疗心输出量不足、哮喘和循环障碍。
• Catalytic δ-hydroxyalkynone rearrangement in the stereoselective total synthesis of centrolobine, engelheptanoxides A and C and analogues
  作者：Praveen Kumar、Rodney A. Fernandes、Mohammad N. Ahmad、Sidharth Chopra

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132375

  日期：2021.9

  A catalytic stereoselective total synthesis of centrolobine and engelheptanoxides A and C has been completed via a metal-free catalytic δ-hydroxyalkynone rearrangement to 2,3-dihydro-4H-pyran-4-one and diastereoselective hydrogenation to the all syn-2,4,6-trisubstituted pyran strategy. The onliest required chirality was introduced by Jacobsen kinetic resolution, which further directed the diastereoselective

  通过无金属催化 δ-羟基炔酮重排为 2,3-二氢-4 H-吡喃-4-one 和非对映选择性氢化为所有合成-2，完成了中心叶绿素和恩格尔庚氧化物 A 和 C 的催化立体选择性全合成， 4,6-三取代吡喃策略。唯一需要的手性是由 Jacobsen 动力学拆分引入的，这进一步指导了非对映选择性氢化。也完成了engelheptanoxide A的第一次立体选择性合成。评估了制备的中心叶酸和恩格尔庚氧化物的类似物和衍生物对结核分枝杆菌H 37 Rv ATCC 27294 的抗结核活性。