methyl 2-((naphthalen-2-ylmethylene)amino)-2-phenylacetate | 167417-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: methyl 2-((naphthalen-2-ylmethylene)amino)-2-phenylacetate
• CAS: 167417-71-2
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: LKDUKIGQGFNWKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 methyl 2-((naphthalen-2-ylmethylene)amino)-2-phenylacetate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 C₅₃H₄₄BrINO₂PS 、 cesium acetate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到methyl (2R,3S,4R,5S)-5-(naphthalen-2-yl)-3-nitro-2,4-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚胺的Umpolung能够实现亚硝基酯与硝基烯烃的不对称区域逆向[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  首次公开了亚氨基酯与硝基烯烃的铜催化的区域反转的不对称[3 + 2]环加成反应。这种方法可以轻松合成具有至少一个手性季中心的多取代手性吡咯烷，并具有极高的区域，非对映和对映选择性。手性P，S配体的应用以及α-芳基对亚氨基酯的独特作用是该方法成功的关键。还证明了该反应的实用性和多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201802492
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 苯基甘氨酸甲酯盐酸盐 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-((naphthalen-2-ylmethylene)amino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  亚胺的Umpolung能够实现亚硝基酯与硝基烯烃的不对称区域逆向[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  首次公开了亚氨基酯与硝基烯烃的铜催化的区域反转的不对称[3 + 2]环加成反应。这种方法可以轻松合成具有至少一个手性季中心的多取代手性吡咯烷，并具有极高的区域，非对映和对映选择性。手性P，S配体的应用以及α-芳基对亚氨基酯的独特作用是该方法成功的关键。还证明了该反应的实用性和多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201802492

文献信息

• Programmable enantioselective one-pot synthesis of molecules with eight stereocenters
  作者：Marco Potowski、Markus Schürmann、Hans Preut、Andrey P Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1038/nchembio.901

  日期：2012.5

  catalyzed tandem synthesis of structurally and stereochemically complex molecules that forms four carbon-carbon bonds and sets eight stereocenters with high regio-, diastereo- and enantioselectivity. It can be programmed to yield different stereoisomers by varying only the order of combination of a common set of reagents and catalysts. We report what is to our knowledge the first synthesis of both enantiomers

  我们开发了一种结构和立体化学复杂分子的对映选择性催化串联合成，该分子形成四个碳 - 碳键并设置八个具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性的立体中心。只需改变一组常见试剂和催化剂的组合顺序，就可以对其进行编程以产生不同的立体异构体。我们报告了使用相同手性催化剂首次合成手性化合物的两种对映异构体的情况。