6-(hydroxymethyl)-9-(2,3,5-tri-O-(p-toluolyl)-β-D-ribofuranosyl)purine | 865434-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-(hydroxymethyl)-9-(2,3,5-tri-O-(p-toluolyl)-β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-[6-(hydroxymethyl)purin-9-yl]-3,4-bis[(4-methylbenzoyl)oxy]oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 865434-72-6
• 化学式: C₃₅H₃₂N₄O₈
• 分子量: 636.661
• InChiKey: ASMHLAFLCSMDGJ-SSKIFPDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(hydroxymethyl)-9-(2,3,5-tri-O-(p-toluolyl)-β-D-ribofuranosyl)purine 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到6-formyl-9-(2,3,5-tri-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytostatic Activity of Novel 6-(Difluoromethyl)purine Bases and Nucleosides

  摘要：

  描述了从相应的 6-(羟甲基)嘌呤衍生物开始快速合成 6 位带有二氟甲基的修饰嘌呤碱基和核苷。使用戴斯-马丁试剂进行氧化，得到 6-甲酰基嘌呤，通过与 Deoxoflu 反应将其转化为标题化合物。 6-(二氟甲基)嘌呤核糖核苷对白血病细胞系具有显着的细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942365
• 作为产物：
  描述：

  6-(acetyloxymethyl)-9-(2,3,5-tri-O-(p-toluolyl)-β-D-ribofuranosyl)purine 在 ammonium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到6-(hydroxymethyl)-9-(2,3,5-tri-O-(p-toluolyl)-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis and cytostatic activity of novel 6-(fluoromethyl)purine bases and nucleosides

  摘要：

  本文描述了两种合成新型6-（氟甲基）嘌呤碱和核苷的方法，即直接脱氧氟化或从6-（羟甲基）嘌呤开始的多步官能团转化。6-（氟甲基）嘌呤核糖核苷显示出显著的细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b508122j

文献信息

• Synthesis, cytostatic and anti-HCV activity of 6-(N-substituted aminomethyl)-, 6-(O-substituted hydroxymethyl)- and 6-(S-substituted sulfanylmethyl)purine nucleosides
  作者：Peter Šilhár、Michal Hocek、Radek Pohl、Ivan Votruba、I-hung Shih、Eric Mabery、Richard Mackman

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.067

  日期：2008.3

  synthesis of a large series of diverse 6-(N-substituted aminomethyl)-, 6-(O-substituted hydroxymethyl)- and 6-(S-substituted sulfanylmethyl)purine nucleosides (55 examples of both ribo- and 2'-deoxyribonucleosides), aimed at identifying novel homologues of natural nucleosides, was developed. The key transformation involved nucleophilic substitutions of Tol-protected 6-(mesyloxymethyl)purine nucleosides

  高效，简便地合成大量不同的6-（N-取代的氨基甲基）-，6-（O-取代的羟甲基）-和6-（S-取代的硫烷基甲基）嘌呤核苷（55个核糖基和2个例子）开发了“-脱氧核糖核苷”，旨在鉴定天然核苷的新同源物。关键的转化涉及由伯或仲胺，醇盐或硫醇盐对Tol保护的6-（甲氧基甲氧甲基）嘌呤核苷进行亲核取代。尽管2'-脱氧核糖核苷是无活性的，但核糖核苷却发挥了相当大的细胞抑制作用，并具有一些低选择性的抗HCV活性。
• Regioselective C⁶–H Hydroxyalkylation of Purines and Purine Nucleosides via α-C–H Functionalization of Alcohols at Room Temperature
  作者：Mingwu Yu、Zheng Zhou、Yiwen Chen、Zhichuan Wang、Weili Wang、Kai Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01680

  日期：2022.7.15

  The highly regioselective C6–H hydroxylalkylation of purines and purine nucleosides within 10 min via the α-C(sp3)–H functionalization of alcohols at room temperature is reported here for the first time. The reaction tolerated various functional groups, which have the potential for further modification to afford other valuable molecules. The reported method avoids metal catalysts, light, and protecting

  本文首次报道了在室温下通过醇的α-C(sp 3 )-H 官能化在 10 分钟内对嘌呤和嘌呤核苷进行高度区域选择性的 C 6 -H 羟烷基化。该反应耐受各种官能团，这些官能团有可能进一步修饰以提供其他有价值的分子。所报道的方法避免了金属催化剂、光和保护基团，为获得具有药物生物活性的 6-取代烷基化嘌呤和核苷提供了直接策略。
• The first synthesis and cytostatic activity of novel 6-(fluoromethyl)purine bases and nucleosides
  作者：Peter Šilhár、Radek Pohl、Ivan Votruba、Michal Hocek

  DOI：10.1039/b508122j

  日期：——

  Two alternative approaches to the synthesis of novel 6-(fluoromethyl)purine bases and nucleosides are described either by direct deoxyfluorination or by multistep functional group transformations starting from 6-(hydroxymethyl)purines. 6-(Fluoromethyl)purine ribonucleoside displayed significant cytostatic effects.

  本文描述了两种合成新型6-（氟甲基）嘌呤碱和核苷的方法，即直接脱氧氟化或从6-（羟甲基）嘌呤开始的多步官能团转化。6-（氟甲基）嘌呤核糖核苷显示出显著的细胞抑制作用。
• Synthesis and Cytostatic Activity of Novel 6-(Difluoromethyl)purine Bases and Nucleosides
  作者：Michal Hocek、Peter Šilhár、Radek Pohl、Ivan Votruba

  DOI：10.1055/s-2006-942365

  日期：2006.6

  An expeditious synthesis of modified purine bases and nucleosides bearing a difluoromethyl group in position 6 is described starting from the corresponding 6-(hydroxymethyl)purine derivatives. Their oxidation using Dess-Martin reagent gave 6-formylpurines that were converted to the title compounds by reaction with Deoxofluor. 6-(Difluoromethyl)purine ribonucleoside exerted significant cytostatic effect against leukemia cell lines.

  描述了从相应的 6-(羟甲基)嘌呤衍生物开始快速合成 6 位带有二氟甲基的修饰嘌呤碱基和核苷。使用戴斯-马丁试剂进行氧化，得到 6-甲酰基嘌呤，通过与 Deoxoflu 反应将其转化为标题化合物。 6-(二氟甲基)嘌呤核糖核苷对白血病细胞系具有显着的细胞抑制作用。