(1S,2S,5R,8Z,12S,20R)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-2-methyl-13-prop-2-enoxycarbonyl-21-oxa-13-azapentacyclo[10.9.0.01,20.05,20.014,19]henicosa-3,8,14(19),15,17-pentaen-6,10-diyne-3-carboxylic acid | 191018-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (1S,2S,5R,8Z,12S,20R)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-2-methyl-13-prop-2-enoxycarbonyl-21-oxa-13-azapentacyclo[10.9.0.01,20.05,20.014,19]henicosa-3,8,14(19),15,17-pentaen-6,10-diyne-3-carboxylic acid
• CAS: 191018-06-1
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₇Si
• 分子量: 559.691
• InChiKey: OIBAGKMAGOVGRK-LINSPRDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸甲酯 、 (1S,2S,5R,8Z,12S,20R)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-2-methyl-13-prop-2-enoxycarbonyl-21-oxa-13-azapentacyclo[10.9.0.01,20.05,20.014,19]henicosa-3,8,14(19),15,17-pentaen-6,10-diyne-3-carboxylic acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (+)-Dynemicin A 和宽结构变异类似物的收敛合成途径

  摘要：

  描述了对 (+)-dynemicin A (1) 的对映选择性合成路线，其中关键和最后一步是醌亚胺 6 与异苯并呋喃 107 的 Diels-Alder 环加成，然后进行氧化处理以提供 (+)-1以 40% 的收率。合成路线始于乙酰乙酸（-）-薄荷酯和巴豆酸反式乙酯缩合形成结晶环己二酮 14，然后分 23 步转化为对映体纯的醌亚胺 6，平均产率为 85%，总产率产率为 2-3%。该序列的关键特征包括烯醇三氟甲磺酸酯 11 和芳基硼酸 10 (90%) 的偶联、偶联产物 18 (84%) 的热脱保护/内部酰胺化、使用 2-氯吡啶作为经济的替代品2、

  DOI：

  10.1021/ja9703741
• 作为产物：
  描述：

  (7S,10R)-7,8,9,10-tetrahydro-2,9,9-trimethoxy-7-methyl-10-phenanthridinol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 phosphate buffer solution pH 7 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 乙硫醇 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (1S,2S,5R,8Z,12S,20R)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-2-methyl-13-prop-2-enoxycarbonyl-21-oxa-13-azapentacyclo[10.9.0.01,20.05,20.014,19]henicosa-3,8,14(19),15,17-pentaen-6,10-diyne-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-Dynemicin A 和宽结构变异类似物的收敛合成途径

  摘要：

  描述了对 (+)-dynemicin A (1) 的对映选择性合成路线，其中关键和最后一步是醌亚胺 6 与异苯并呋喃 107 的 Diels-Alder 环加成，然后进行氧化处理以提供 (+)-1以 40% 的收率。合成路线始于乙酰乙酸（-）-薄荷酯和巴豆酸反式乙酯缩合形成结晶环己二酮 14，然后分 23 步转化为对映体纯的醌亚胺 6，平均产率为 85%，总产率产率为 2-3%。该序列的关键特征包括烯醇三氟甲磺酸酯 11 和芳基硼酸 10 (90%) 的偶联、偶联产物 18 (84%) 的热脱保护/内部酰胺化、使用 2-氯吡啶作为经济的替代品2、

  DOI：

  10.1021/ja9703741