allyl (6S,6aS,7S,10R,10aS)-6-((Z)-6-(tert-butyldimethylsilyl)hexa-3-en-1,5-diyn-1-yl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10-hydroxy-9,9-dimethoxy-7-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6a,10a-epoxyphenanthridine-5(6H)-carboxylate | 158818-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: allyl (6S,6aS,7S,10R,10aS)-6-((Z)-6-(tert-butyldimethylsilyl)hexa-3-en-1,5-diyn-1-yl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10-hydroxy-9,9-dimethoxy-7-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6a,10a-epoxyphenanthridine-5(6H)-carboxylate
• CAS: 158818-90-7
• 化学式: C₃₈H₅₅NO₇Si₂
• 分子量: 694.028
• InChiKey: WKBRINZUUMLLTD-CSCFRSQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  89.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (6S,6aS,7S,10R,10aS)-6-((Z)-6-(tert-butyldimethylsilyl)hexa-3-en-1,5-diyn-1-yl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10-hydroxy-9,9-dimethoxy-7-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6a,10a-epoxyphenanthridine-5(6H)-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到prop-2-enyl (1S,9S,10S,11S,14R)-9-[(Z)-hex-3-en-1,5-diynyl]-4,14-dihydroxy-13,13-dimethoxy-11-methyl-15-oxa-8-azatetracyclo[8.4.1.01,10.02,7]pentadeca-2(7),3,5-triene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Dynemicin A 和宽结构变异类似物的收敛合成途径

  摘要：

  描述了对 (+)-dynemicin A (1) 的对映选择性合成路线，其中关键和最后一步是醌亚胺 6 与异苯并呋喃 107 的 Diels-Alder 环加成，然后进行氧化处理以提供 (+)-1以 40% 的收率。合成路线始于乙酰乙酸（-）-薄荷酯和巴豆酸反式乙酯缩合形成结晶环己二酮 14，然后分 23 步转化为对映体纯的醌亚胺 6，平均产率为 85%，总产率产率为 2-3%。该序列的关键特征包括烯醇三氟甲磺酸酯 11 和芳基硼酸 10 (90%) 的偶联、偶联产物 18 (84%) 的热脱保护/内部酰胺化、使用 2-氯吡啶作为经济的替代品2、

  DOI：

  10.1021/ja9703741
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7,8-dihydro-2,9-dimethoxy-7-methyl-6(5H)-phenanthridinone 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 phosphate buffer solution pH 7 、 乙基溴化镁 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.66h， 生成 allyl (6S,6aS,7S,10R,10aS)-6-((Z)-6-(tert-butyldimethylsilyl)hexa-3-en-1,5-diyn-1-yl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10-hydroxy-9,9-dimethoxy-7-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6a,10a-epoxyphenanthridine-5(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Dynemicin A 和宽结构变异类似物的收敛合成途径

  摘要：

  描述了对 (+)-dynemicin A (1) 的对映选择性合成路线，其中关键和最后一步是醌亚胺 6 与异苯并呋喃 107 的 Diels-Alder 环加成，然后进行氧化处理以提供 (+)-1以 40% 的收率。合成路线始于乙酰乙酸（-）-薄荷酯和巴豆酸反式乙酯缩合形成结晶环己二酮 14，然后分 23 步转化为对映体纯的醌亚胺 6，平均产率为 85%，总产率产率为 2-3%。该序列的关键特征包括烯醇三氟甲磺酸酯 11 和芳基硼酸 10 (90%) 的偶联、偶联产物 18 (84%) 的热脱保护/内部酰胺化、使用 2-氯吡啶作为经济的替代品2、

  DOI：

  10.1021/ja9703741

文献信息

• Highly Convergent Route to Dynemicins of Wide Structural Variability. Enantioselective Synthesis of Quinone Imine Precursors to Natural and Nonnatural Dynemicins
  作者：Andrew G. Myers、Mark E. Fraley、Norma J. Tom

  DOI：10.1021/ja00104a041

  日期：1994.12