3-(4-ethoxy-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)phenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonate | 1307800-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-ethoxy-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)phenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonate
• CAS: 1307800-58-3
• 化学式: C₂₇H₂₂F₁₇NO₄S
• 分子量: 779.515
• InChiKey: MGNMLAYFQWHUAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.63
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 3-(4-ethoxy-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)phenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 HFE₇₂₀₀ 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2,15,15-trimethyl-2,8,9,14-tetrahydro-1H-8,14-methanobenzo[4,5][1,3]oxazocino[7,8-c]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorous benzaldehyde-based synthesis of biaryl-substituted oxazabicyclo[3.3.1]nonanes

  摘要：

  基于氟烷基苯甲醛的三步骤合成法制备了含有联芳基取代的奥沙巴环[3.3.1]壬烷。该合成过程包括通过多组分反应（MCR）形成四氢喹啉，随后与香豆素环加成形成奥沙巴环，最后通过铃木偶联反应引入联芳基。利用微波辐射和氟烷基固相萃取（F-SPE）来加速反应并简化产物纯化。

  DOI：

  10.1039/c0gc00725k
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (3-Formylphenyl) 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonate 、 异丁醛 、 苯胺 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到3-(4-ethoxy-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)phenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Fluorous benzaldehyde-based synthesis of biaryl-substituted oxazabicyclo[3.3.1]nonanes

  摘要：

  基于氟烷基苯甲醛的三步骤合成法制备了含有联芳基取代的奥沙巴环[3.3.1]壬烷。该合成过程包括通过多组分反应（MCR）形成四氢喹啉，随后与香豆素环加成形成奥沙巴环，最后通过铃木偶联反应引入联芳基。利用微波辐射和氟烷基固相萃取（F-SPE）来加速反应并简化产物纯化。

  DOI：

  10.1039/c0gc00725k