1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-di-O-methylsulfonyl-D-glucopyranose | 257925-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-di-O-methylsulfonyl-D-glucopyranose
• CAS: 257925-68-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₁₃S₂
• 分子量: 462.453
• InChiKey: PFINFUCEWHGYLJ-RQICVUQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  174.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-di-O-methylsulfonyl-D-glucopyranose 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,4-anhydro-1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. VII. Approaches Towards the Synthesis of Some N-Linked Carba-Oligosaccharides

  摘要：

  3,4-脱水-1,6-二脱氧-1,6-表硒-β-D-葡萄糖经环己基胺处理后，生成氨基二醇，随后转化为葡萄糖。 环己胺处理，得到氨基二醇，随后将其转化为环氨基甲酸酯。 环氨基甲酸酯。 供体。将相同的 3,4-anhydro 糖和 1,6-epithio 类似物 1-epivalienamine 衍生物处理后，可得到相应的仲胺 转化为类似的环氨基甲酸酯。表硫代 类似物作为糖基供体并不成功，未能糖基化碳水化合物醇。 碳水化合物醇。另一方面，表硒化合物似乎可以 但在其分离所需的条件下，产物会发生分解。 但在分离所需的条件下，产物发生了分解。

  DOI：

  10.1071/ch99030
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-(苯基亚甲基)-D-吡喃葡萄糖三乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-di-O-methylsulfonyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. VII. Approaches Towards the Synthesis of Some N-Linked Carba-Oligosaccharides

  摘要：

  3,4-脱水-1,6-二脱氧-1,6-表硒-β-D-葡萄糖经环己基胺处理后，生成氨基二醇，随后转化为葡萄糖。 环己胺处理，得到氨基二醇，随后将其转化为环氨基甲酸酯。 环氨基甲酸酯。 供体。将相同的 3,4-anhydro 糖和 1,6-epithio 类似物 1-epivalienamine 衍生物处理后，可得到相应的仲胺 转化为类似的环氨基甲酸酯。表硫代 类似物作为糖基供体并不成功，未能糖基化碳水化合物醇。 碳水化合物醇。另一方面，表硒化合物似乎可以 但在其分离所需的条件下，产物会发生分解。 但在分离所需的条件下，产物发生了分解。

  DOI：

  10.1071/ch99030