4,6-O-(苯基亚甲基)-D-吡喃葡萄糖三乙酸酯 | 257925-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 4,6-O-(苯基亚甲基)-D-吡喃葡萄糖三乙酸酯
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose
• 英文别名: 4,6-O-benzylidene-1,2,3-tri-O-acetyl-D-glucopyranose；1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-benzylideneglucose；acetyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzyliden-D-glucopyranoside；(4AR,7R,8S,8aR)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6,7,8-triyl triacetate；[(4aR,7R,8S,8aR)-6,7-diacetyloxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 257925-66-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₉
• 分子量: 394.378
• InChiKey: MMMFFJBLSNOZRA-XGUBDDBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-(苯基亚甲基)-D-吡喃葡萄糖三乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 4-cyclohexylamino-2-O-ethoxycarbonyl-1,6-episeleno-1,4,6-trideoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. VII. Approaches Towards the Synthesis of Some N-Linked Carba-Oligosaccharides

  摘要：

  3,4-脱水-1,6-二脱氧-1,6-表硒-β-D-葡萄糖经环己基胺处理后，生成氨基二醇，随后转化为葡萄糖。 环己胺处理，得到氨基二醇，随后将其转化为环氨基甲酸酯。 环氨基甲酸酯。 供体。将相同的 3,4-anhydro 糖和 1,6-epithio 类似物 1-epivalienamine 衍生物处理后，可得到相应的仲胺 转化为类似的环氨基甲酸酯。表硫代 类似物作为糖基供体并不成功，未能糖基化碳水化合物醇。 碳水化合物醇。另一方面，表硒化合物似乎可以 但在其分离所需的条件下，产物会发生分解。 但在分离所需的条件下，产物发生了分解。

  DOI：

  10.1071/ch99030
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,6-O-(苯基亚甲基)-D-吡喃葡萄糖三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  ガラクトオリゴ糖の製造方法及びその中間体

  摘要：

  题目：制造可能引起过敏反应的半乳糖寡糖的方法以及其中间体的提供。 解决方法：包括在式（5）的乳糖保护体的6位羟基上添加半乳糖保护体的1位，然后去除羟基的保护基的步骤，所示的一般式（1）的半乳糖寡糖的制造方法。 选择图：图5。

  公开号：

  JP2018030828A

文献信息

• 13C-n.m.r. studies of d-glucose and d-galactose monosulphates
  作者：P.Jane Archbald、M.David Fenn、Alexander B. Roy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80847-2

  日期：1981.7

  Abstract d -Galactose and d -glucose 2-, 3-, 4-, and 6-sulphates, 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β- d -glucose 1-sulphate, and 2-acetamido-2-deoxy- d -glucose 6-sulphate have been definitively synthesised, and the positions of the sulphate groups verified by 13C-n.m.r. spectroscopy. New syntheses are given for d -galactose 3- and 4-sulphates and for d -glucose 4-sulphate. The 13C-n.m.r. spectra showed downfield

  摘要d-半乳糖和d-葡萄糖2-，3-，4-和6硫酸盐，2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-葡萄糖1-硫酸盐和2-乙酰氨基-已经确定地合成了2-脱氧-d-葡萄糖6-硫酸盐，并通过13C-nmr光谱证实了硫酸盐基团的位置。给出了d-半乳糖3-和4-硫酸盐以及d-葡萄糖4-硫酸盐的新合成方法。13 C-nmr光谱显示了相对于母糖的低场位移，该位移具有一个硫酸根基团的碳原子的位移和相邻碳原子的较小的高场位移。氘诱导的差分同位素位移（dis），13C-nmr光谱技术显示出对化学位移的分配很有价值。
• Rapid Preparation of Variously Protected Glycals Using Titanium(III)
  作者：Roxanne P. Spencer、Cullen L. Cavallaro、Jeffrey Schwartz

  DOI：10.1021/jo982447k

  日期：1999.5.1

  Glycosyl chlorides and bromides can be rapidly converted to glycals in high yield by reaction with (Cp2Ti[III]Cl)(2). This reagent tolerates a wide range of common carbohydrate protecting groups, including silyl ethers, acetals, and esters; the methodology provides a general route for the preparation of glycals substituted with both acid- and base-labile functionality. A reaction mechanism is proposed that is based on heteroatom abstraction to give an intermediate glycosyl radical. This radical reacts with a second equivalent of Ti(III) to yield a glycosyltitanium(IV) species. P-Heteroatom elimination from the glycosyltitanium(IV) complex gives the glycal.
• Involvement of the S-aglycon in the conformational preferences of thioglucosides
  作者：Carlos A. Sanhueza、Rosa L. Dorta、Jesús T. Vázquez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.003

  日期：2008.2

  The conformational preferences of two series of alkyl beta-D-thioglucopyranosides in solution were investigated by NMR and CD. The rotamer populations of the hydroxymethyl group were found to depend on the structural nature of the S-aglycon. The population of the gt rotamer increased and that of the gg rotamer decreased as the alkyl group attached to the S atom increased in size. These rotamer populations have a linear correlation with the Taft' steric parameters, the n(S)-sigma(C-O)* exo-anomeric interaction may express these rotational preferences. Comparative analysis of the hydroxymethyl populations between alkyl O- and S-glucosides revealed identical or slightly higher gt and smaller gg populations for the latter compounds. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of iodobenzylidene and iodoethylidene acetals of d-glucose
  作者：Marie-Dominique Desruet、Christophe Morin、Lionel Ogier

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00088-8

  日期：1997.6

  The synthesis of two iodinated acetals of D-glucose, analogues of D-glucose acetals which are known to interact with the glucose transport protein GLuT, is presented. The iodobenzylidene acetal was obtained by acetalation of 1,2,3-tri-O-acetyl-D-glucopyranose, whereas the iodoethylidene acetal was prepared from the corresponding prop-2-enylidene derivative by an ozonation/reduction sequence, followed by iodination of the resulting hydroxyethylidene derivative. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• 5-NITROFURFURAL DERIVATIVES
  申请人：NORSK HYDRO ASA

  公开号：EP1198467A1

  公开（公告）日：2002-04-24