1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-mannopyranose | 73983-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-mannopyranose
• 英文别名: 1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose；3,4-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose；[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-acetyloxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 73983-19-4
• 化学式: C₂₄H₂₈O₇
• 分子量: 428.482
• InChiKey: AZCRUMLPMBQUBQ-FYICKDKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-mannopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2-Di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Carbon-13 n.m.r.-spectral study of l-rhamnose acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85326-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-ethylidene-β-L-rhamnopyranose 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  取代的2,7-二氧杂双环[4.1.0]庚烷的合成，构象分析和糖苷偶联反应：1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-β-1-和β-d-鼠李糖吡喃糖

  摘要：

  由L-鼠李糖合成1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-α-鼠李吡喃糖，而D-对映异构体由甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α合成-D-甘露吡喃糖苷。对于这两种合成，关键中间体是2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-α-D-和-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氯，它们是通过氯化从相应的二乙酸酯定量制备的。用叔丁醇钾在氧戊烷中容易地完成氯化物的闭环反应，并以高收率获得了结晶的1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-β-D-和β-L-鼠李吡喃糖。 。通过改进的Karplus方程使用邻近质子-质子耦合常数进行的构象计算，这表明标题化合物的吡喃糖环的构象基本上是半椅（4H5），在C-4处有些展平。力场计算（MMP2）证实了实验构象，吻合得很好。1,2-脱水-L-鼠李糖醚与1,2; 3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖的偶联反应是通过路易斯酸催化在环氧丙烷中进行的，只有α获得了连接的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84176-7

文献信息

• Combination of solid phase and solution phase synthesis of oligosaccharides using sonication
  作者：Christabel T. Tanifum、Jianjun Zhang、Cheng-Wei T. Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.027

  日期：2010.8

  An approach that combines solid phase and solution phase synthesis of oligosaccharides via the assistance of sonication has been developed. By employing the traceless linker, the designed oligosaccharides can be obtained in pure form and, more importantly, ready for incorporation to aglycons of interest via ‘Click’ chemistry or amide linkage. The overall strategy will facilitate the studies of roles

  已经开发了通过超声处理结合寡糖的固相和溶液相合成的方法。通过使用无痕连接子，可以以纯净形式获得设计的寡糖，更重要的是，可以通过“点击”化学或酰胺键将寡糖掺入目标糖苷。总体策略将有助于研究碳水化合物在生物活性化合物中的作用。
• Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>-1,2-Di-<i>O</i>-acetyl Glycoses
  作者：Vince Pozsgay、Harold J. Jennings

  DOI：10.1055/s-1990-26995

  日期：——

  1,2-O-(1-Methoxyethylidene) derivatives of hexopyranoses can be converted to the corresponding trans-1,2-diacetates in a highly stereoselective manner by treatment with trimethylsilyl acetate. O-Acetyl, O-benzyl and O-isopropylidene groups are stable under the reaction conditions.

  通过用乙酸三甲基甲硅烷基酯处理，可以以高度立体选择性的方式将吡喃己糖的1,2-O-(1-甲氧基亚乙基)衍生物转化为相应的反式-1,2-二乙酸酯。 O-乙酰基、O-苄基和O-异亚丙基在反应条件下是稳定的。
• Synthetic oligosaccharides related to Group B streptococcal polysaccharides. The rhamnotriose moiety of the common antigen
  作者：Vince Pozsgay、Jean-Robert Brisson、Harold J. Jennings

  DOI：10.1139/v87-459

  日期：1987.12.1

  The methyl glycoside (1) of the α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → portion of the group-specific, common antigen polysaccharide of Group B Streptococci has been synthesized. The key compound of the synthesis was methyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside (4). Controlled acetolysis of 4 gave 1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose (10), which upon reaction with 4 under catalysis

  α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 2)-α-L-Rhap-(1 → 部分组特异性、共同抗原)的甲基糖苷(1)已经合成了 B 族链球菌的多糖。合成的关键化合物是甲基 3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃鼠李糖苷 (4). 4 的受控乙酰水解得到 1,2-二-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃鼠李糖 (10)，在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMS-Tf) 的催化下与 4 反应生成 α-(1 → 2)-连接的二鼠李糖苷。然后去保护得到 1. TMS-Tf 也用于与四-O-乙酰基-α-L-鼠李糖基化反应中。发现受体醇的乙酰化是 TMS-Tf 辅助糖基化中的主要副反应。一-维核 Overhauser 增强差分光谱表明，在解决方案中，1 占据弯曲而不是扩展构象。
• C-Glycoside D-galacturonates suitable as glycosyl acceptors for the synthesis of allyl C-homo- and rhamno-galacturonan modules
  作者：Mahmoud Farouk、Dirk Michalik、Alexander Villinger、Christian Vogel

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.226

  日期：——

  -2-enyl)-α-D- galactopyranuronate were synthesized in 53% and 44% yields respectively and with moderate stereoselectivity. The synthesis of 1,2- O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-L-rhamnopyranose (α/β) and 2- O-acetyl-1-bromo-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl suitable as glycosyl donors is described. The disaccharide methyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1 →4) - 2,3-di-O-benzyl-1-deoxy

  甲基 2,3-di-O-benzyl-1-deoxy-1-(prop-2-enyl)-α-D-galactopyranuronate 和 benzyl 2,3-di-O-benzyl-1-deoxy-1-(prop -2-烯基)-α-D-吡喃半乳糖醛酸制备为糖基受体。糖基供体苄基 4-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-1-(三氯乙酰亚氨酰氧基)-α-D-吡喃半乳糖醛酸和苄基 4-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-1 -(三氯乙酰亚氨基酰氧基)-β-D-吡喃半乳糖基糖醛酸酯分别以98%和76%的产率合成。二糖甲基（甲基 4-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-α/β-D-吡喃半乳糖醛酸）-(1 →4)-2,3-二-O-苄基-1-脱氧-1 -(prop-2-enyl)-α-D-吡喃半乳糖和苄基(benzyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α/β-D-galactopyranosyluronate)-(1
• Efficient synthesis of O-antigen fragments expressed by Burkholderia anthina by modular synthesis approach
  作者：Inga Nilsson、Dirk Michalik、Alba Silipo、Antonio Molinaro、Christian Vogel

  DOI：10.1016/j.carres.2014.11.005

  日期：2015.3

  To facilitate mapping of the interaction region of the O-chain of the lipopolysaccharide from Burkholderia anthina and of a lipopolysaccharide-specific monoclonal antibody, trisaccharide propyl alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 2)-alpha-D-galactopyranosyl-(1 -> 3)-alpha-L-rhamnopyranoside (27) and hexasaccharide propyl alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 2)-alpha-D-galactopyranosyl-(1 -> 3)-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 2)-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 2)-alpha-D-galactopyranosyl-(1 -> 3)-alpha-L-rhamnopyranoside (33) were synthesized. These oligosaccharides represent the repeating monomer and dimer of the O-antigen, respectively. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.