3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-mannopyranose | 79080-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-mannopyranose
• 英文别名: 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose；3,4-di-O-benzyl-L-rhamnopyranose；(2R,3R,4S,5S,6S)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2,3-diol
• CAS: 79080-88-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: ZXRRDKJUFDKWBN-YAVHWGEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-mannopyranose 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 1,2-anhydro-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-L-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  取代的2,7-二氧杂双环[4.1.0]庚烷的合成，构象分析和糖苷偶联反应：1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-β-1-和β-d-鼠李糖吡喃糖

  摘要：

  由L-鼠李糖合成1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-α-鼠李吡喃糖，而D-对映异构体由甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α合成-D-甘露吡喃糖苷。对于这两种合成，关键中间体是2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-α-D-和-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氯，它们是通过氯化从相应的二乙酸酯定量制备的。用叔丁醇钾在氧戊烷中容易地完成氯化物的闭环反应，并以高收率获得了结晶的1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-β-D-和β-L-鼠李吡喃糖。 。通过改进的Karplus方程使用邻近质子-质子耦合常数进行的构象计算，这表明标题化合物的吡喃糖环的构象基本上是半椅（4H5），在C-4处有些展平。力场计算（MMP2）证实了实验构象，吻合得很好。1,2-脱水-L-鼠李糖醚与1,2; 3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖的偶联反应是通过路易斯酸催化在环氧丙烷中进行的，只有α获得了连接的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84176-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-甘露糖基溴化物 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  取代的2,7-二氧杂双环[4.1.0]庚烷的合成，构象分析和糖苷偶联反应：1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-β-1-和β-d-鼠李糖吡喃糖

  摘要：

  由L-鼠李糖合成1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-α-鼠李吡喃糖，而D-对映异构体由甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α合成-D-甘露吡喃糖苷。对于这两种合成，关键中间体是2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-α-D-和-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氯，它们是通过氯化从相应的二乙酸酯定量制备的。用叔丁醇钾在氧戊烷中容易地完成氯化物的闭环反应，并以高收率获得了结晶的1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-β-D-和β-L-鼠李吡喃糖。 。通过改进的Karplus方程使用邻近质子-质子耦合常数进行的构象计算，这表明标题化合物的吡喃糖环的构象基本上是半椅（4H5），在C-4处有些展平。力场计算（MMP2）证实了实验构象，吻合得很好。1,2-脱水-L-鼠李糖醚与1,2; 3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖的偶联反应是通过路易斯酸催化在环氧丙烷中进行的，只有α获得了连接的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84176-7

文献信息

• A New Method for the Stereoselective Synthesis of α- and β-Glycosylamines Using the Burgess Reagent
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Annie Z. Nalbandian、Deborah A. Longbottom

  DOI：10.1021/ja049293c

  日期：2004.5.1

  Although glycosylamines constitute an important group of carbohydrates from the standpoint of biology and medicine, methods for their synthesis typically lack substrate generality and/or result in variable stereoselectivity, especially in complex contexts. In this communication, we report an operationally simple method for the synthesis of both α- and β-glycosylamines using the Burgess reagent that overcomes

  尽管从生物学和医学的角度来看，糖基胺构成了一组重要的碳水化合物，但它们的合成方法通常缺乏底物的通用性和/或导致可变的立体选择性，尤其是在复杂的环境中。在这篇通讯中，我们报告了一种使用 Burgess 试剂合成 α- 和 β- 糖基胺的操作简单的方法，该方法以最少的合成步骤克服了许多这些限制。
• [EN] VACCINE AGAINST CARBAPENEM-RESISTANT KLEBSIELLA PNEUMONIAE<br/>[FR] VACCIN CONTRE KLEBSIELLA PNEUMONIAE RÉSISTANTE AU CARBAPÉNÈME
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WSS E V

  公开号：WO2016156338A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention relates to synthetic saccharides of general fornnula (I): V*−[Ux+2−Ux+1−Ux]n−V−O−L−NH2 that are related to carbapenem-resistant Kliebsella pneumoniae capsular polysaccharide and conjugates thereof. Said conjugates and pharmaceutical composition containing said conjugates are useful for prevention and/or treatment of diseases associated with carbapenem-resistant Klebsiella pneumoniae. Furthermore, the synthetic saccharides of general formula (I): V*−[Ux+2−Ux+1−Ux]n−V−O−L−NH2 are useful as marker in immunological assays for detection of antibodies against carbapenem-resistant Klebsiella pneumoniae bacteria.

  本发明涉及一般式（I）的合成糖苷：V*−[Ux+2−Ux+1−Ux]n−V−O−L−NH2，这些糖苷与碳青霉烯耐药的克雷伯氏肺炎杆菌胶囊多糖及其结合物有关。所述结合物及含有所述结合物的制药组合物对预防和/或治疗与碳青霉烯耐药的克雷伯氏肺炎杆菌相关的疾病有用。此外，一般式（I）的合成糖苷：V*−[Ux+2−Ux+1−Ux]n−V−O−L−NH2可用作免疫学测定中的标记，用于检测针对碳青霉烯耐药的克雷伯氏肺炎杆菌细菌的抗体。
• Carbohydrate components of flavonol triaosides: A convenient synthesis of O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→3)-O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→6)-d-Galactose and O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→6)-d-galactose
  作者：András Lipták、Pál Nánási、András Neszmélyi、Ingrid Riess-Maurer、Hildebert Wagner

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80751-x

  日期：1981.6
• VACCINE AGAINST CARBAPENEM-RESISTANTKLEBSIELLA PNEUMONIAE
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften

  公开号：EP3274358A1

  公开（公告）日：2018-01-31
• Synthesis, conformational analysis, and the glycosidic coupling reaction of substituted 2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptanes: 1,2-anhydro-3,4-di-O-benzyl-β-l- and β-d-rhamnopyranoses
  作者：Qian Chen、Fanzuo Kong、Lingxiao Cao

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84176-7

  日期：1993.2

  were obtained in high yields. Conformational calculations, which were carried out using vicinal proton-proton coupling constants by the modified Karplus equation, suggested that the conformations of the pyranose rings of the title compounds were basically a half chair (4H5) with some flattening at C-4. Force-field calculations (MMP2) confirmed the experimental conformation with good agreement. The coupling

  由L-鼠李糖合成1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-α-鼠李吡喃糖，而D-对映异构体由甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α合成-D-甘露吡喃糖苷。对于这两种合成，关键中间体是2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-α-D-和-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氯，它们是通过氯化从相应的二乙酸酯定量制备的。用叔丁醇钾在氧戊烷中容易地完成氯化物的闭环反应，并以高收率获得了结晶的1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-β-D-和β-L-鼠李吡喃糖。 。通过改进的Karplus方程使用邻近质子-质子耦合常数进行的构象计算，这表明标题化合物的吡喃糖环的构象基本上是半椅（4H5），在C-4处有些展平。力场计算（MMP2）证实了实验构象，吻合得很好。1,2-脱水-L-鼠李糖醚与1,2; 3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖的偶联反应是通过路易斯酸催化在环氧丙烷中进行的，只有α获得了连接的二糖。