(+/-)-xanthoperyl methyl ether | 64217-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-xanthoperyl methyl ether
• 英文别名: (4aS,10aR)-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,10a-tetrahydrophenanthrene-9,10-dione
• CAS: 64217-00-1；107243-14-1；123237-77-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: JBYCZQOPIHZODE-TZIWHRDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C
• 沸点：
  441.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-xanthoperyl methyl ether 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+/-)-ferruginol
  参考文献：
  名称：

  (±)-Taxodione、(±)-Ferruginol 和 (±)-Sugiol 的便捷合成

  摘要：

  β-环柠檬醛(4)的缩合；在萘化锂存在下与 3-异丙基-4-甲氧基苄基氯 (5) 反应得到醇 (6)，然后将其氧化为相应的 α,β-不饱和酮 (7)。7 与多磷酸的分子内环化产生 (±)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-6-one (8) 及其顺式异构体 (9)，然后通过烯醇成功转化为 8醋酸盐 (11)。8酮用三溴化硼去甲基化得到苯酚(18)，然后用氢化铝锂还原得到相应的醇(19)。用过氧化苯甲酰将 19 中的 C-11 位氧化得到 (±)-12-benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-6β,11-diol (20)，它用氢化铝锂还原并随后氧化用琼斯试剂，得到 (±)-紫杉二酮 (1)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1575
• 作为产物：
  描述：

  5-(4,7-Dimethoxy-naphthalen-1-yl)-2-methyl-pentan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 、 高氯酸 PPA 、 sodium dichromate 、 乙醇 、 氢气 、 四氯化锡 、 lithium 作用下， 以 乙醇 、 氨 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (+/-)-xanthoperyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of xanthoperyl methyl ether

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96144-6

文献信息

• Annulation strategy for the biomimetic synthesis of cis-fused diterpenoids
  作者：Shanta S. Bhar、M.M.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.082

  日期：2006.10

  Concise and efficient formal syntheses of the A/B cis-fused ring C-aromatic tricyclic diterpenes, xanthoperol, and cis-A/B-coleon V are reported, via the application of domino reactions followed by a novel annulation method, in which the highly substituted target molecules are assembled from an acyclic precursor, namely the easily accessible monoterpene, citral.

  通过应用多米诺反应和新颖的环化方法，报道了A / B顺式稠合的环C-芳族三环二萜，黄蒽酚和顺式-A / B-coleon V的简捷高效合成方法。高度取代的目标分子是由无环前体（即易于获得的单萜，柠檬醛）组装而成的。
• 821. Synthetical studies in the diterpene series. Part II. Synthesis of (±)-sugiyl methyl ether and related compounds
  作者：D. Nasipuri、Maya Guha

  DOI：10.1039/jr9620004248

  日期：——
• Banik, Bimal K.; Ghatak, Usha Ranjan, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 7,8, p. 1351 - 1368
  作者：Banik, Bimal K.、Ghatak, Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• BANIK, BIMAL K.;GHATAK, USHA RANJAN, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-8, C. 1351-1367
  作者：BANIK, BIMAL K.、GHATAK, USHA RANJAN

  DOI：——

  日期：——
• Ghosal, Manuka; Karpha, Tapan Kumar; Mukherjee, Debabrata, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 8, p. 524 - 525
  作者：Ghosal, Manuka、Karpha, Tapan Kumar、Mukherjee, Debabrata

  DOI：——

  日期：——